Dihalogmderivate des Aethyhns.

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wische Dijodäthylen 1 CHJ:CHJ (Acetylendijodid) wird durch Vereinigungv, "i Aeetylen mit .1 od erhalten, bildet dünne Nadeln von intensivem Geruch, schmilzt'"'' 73° und siedet bei 192°.

Während diese Verbindungen ohne Veränderung aufbewahrt werden können,erleiden die unsymmetrisch constituirten Isomeren bei Luftzutritt sehr rasch Poly-""'lisation. Man gewinnt sie aus den Halogenadditionsprodukten der Vinylhalogenedurch Bromwasserstoffentziehung, z. B.:

CH,:CHBr + Br, = CH 2 Br-CHBr 2 ,CH 2 BrCHBr 2 - HBr = CH,: CBr,.

"•> unsymmetrische Dichloräthylen 2 CH.>: CC1 2 ist eine knoblauchartigriechende Flüssigkeit, siedet bei 37° und besitzt bei 15" das spec. Gew. 1-25. —Unsymmetrisches Dibromathylen 3 CH,: CBr, siedet bei 91—92° und zeigt bei»1 «lax spec. Gew. 2-178. Es besitzt die höchst merkwürdige Eigenschaft, den Sauer-stoff der Luft zu absorbiren, um in eine Verbindung C,H,Br,0 überzugehen, welche"uelits anderes als Bromacetylbromid CH,Br-COBr ist 4 und demnach die beiden'»romatome, die vorher an einem Kohlenstoffatom hafteten, auf beide Kohlenstoff-atonie vertheilt enthält. Vielleicht erklärt sich dieser sonderbare Vorgang derart,rtass ein Molecül Dibromäthylen einem zweiten Molecül Bromwasserstoff entzieht und'etzteren zugleich mit einem Sauerstoffatom addirt:

CH, CH 2 CH OH,Br

II + 0 + |t - !l| + T

CBr, CBr, CBr CBr,-OH

R würde sieh eine unbeständige Verbindung bilden, welche durch Bromwasserstoff-

'gäbe in Bromacetylbromid übergehen müsste, und durch die Aufnahme, des ab-

sespaltenen Bromwasserstoffs könnte das in der ersten Phase gebildete Bromacetylen

'eder in IHbromaectylen verwandelt werden:

CH CH 2 Br CH, CH,Br

l|l + I =11 + I

CBr CBr,-011 CBr, COBr

IV. Trihalogenderirate.

Für Trihalogenderi va te des Aethans erhoben sich zwei Isomeriefälle alsMöglich:

CH 2 X-CHX 2 und CH,-CX„.Die Verbindungen der ersten Art bilden sich durch Addition der Halogene an(Ue Vinylhalogene:

CH,: CHBr + Br, = CH,Br • CHBr 2 ,

ner durch weitere Chlorirung bezw. Bromirung der Alkylenhalogenide:____^_^ CH,C1-CH,C1 + Cl, = CH,C1-CHC1, + HCl.

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