K '

I

V

es lässt sich in ein Chlorid C 10 H 17 C1, einen Aether (C 10 H 17 ) 3 O etc. ver-wandeln; als primärer Alkohol erweist es sich durch sein Verhalten beider Oxydation mit Chromsäure-Gemisch, welche zur Bildung eines Alde-hyds C 10 H lö O (Geranial, s. S. 529) und einer Säure C 10 H 16 O 2 (Gera-niumsäure) führt. Aus dem Umstand, dass ein Molecül Geraniol vierAtome Jod fixirt, ferner aus seinem Lichtbrechungsvermögen folgt, dasssein Molecül zwei Doppelbindungen enthält; ein Alkohol von der FormelC 10 H 18 O mit zwei Doppelbindungen kann nun lediglich kettenförmigeStructur besitzen, da bei ringförmiger Structur ein so hoher Wasser-stoffgehalt unmöglich wäre. Zur weiteren Aufklärung seiner Constitutiondient der Umstand, dass bei der Oxydation mit Kaliumpermanganat Iso-valeriansäure entsteht, ferner dass der oben erwähnte entsprechende Al-dehyd — das Geranial — durch Wasserabspaltung in Cymol (para-Me-thyl-Isopropyl-Benzol) übergeht; diese Reactionen finden ihre Erklärung!wenn man dem Geraniol die Formel:

(CH 3 ) 2 CH • CH 2 • CH: CH • C(CII 3 ): CH • CH,(OH)

beilegt; bei der Spaltung an der Stelle der Doppelbindungen bleibt danndie links geschriebene, das Skelett der Isovaleriansäure enthaltende Hälftedes Molecüls zusammen, und die Cymolbildung aus dem Geranial wirdnach dieser Formel leicht verständlich:

CH(CH 3 ) 2

ICH,

ciio

CH OH

iCH,

-H 2 0 =

CH(CH 3 ) 2

I

CH

CH CH

CH

CIL

Dass das Geraniol selbst durch Wasserabspaltung einen KohlenwasserstonC 10 H 10 mit drei doppelten Bindungen liefert, ist bereits erwähnt worden(S. 467). i

Zum Geraniol steht in naher Beziehung ein im Eosenöl sich findender AltonC 10 II 18 O, welcher durch Oxydation denselben Aldehyd wie das Geraniol liefe»

1 Poleck u. Eckabt, Ber. 23, 3554 (1890).