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Vinylsulfid, Vinylamin,

I

zu Dichloräther (s. S. 198J und wird von verdünnter Schwefelsäure in Acetaldehydund Aethylalkohol gespalten.

Vinylsulfid 1 CH a :CH-S-CH:CH 2 bildet den Hauptbestandteil desätherischen Oels von Allium ursinum. Es stellt ein knoblauchartig rie-chendes Oel dar, welches bei 101° siedet und das spec. Gew. 0-912besitzt. Durch Oxydationsmittel wird es nicht in ein Sulfoxyd oderSulfon übergeführt, sondern liefert unter Abspaltung des SchwefelsOxalsäure und Kohlensäure. Von trockenem Silberoxyd wird es lBVinyläther (s. oben) verwandelt; feuchtes Silberoxyd erzeugt zuerst Vinyl-alkohol, der sich sofort in Acetaldehyd umlagert, welch letzterer dannzu Essigsäure oxydirt wird.

Vinylamin 2 CH 2 :CH-NH 2 Avird aus dem Bromäthylamin CH 2 Br-CH 2 -NH 2 durch Bromwasserstoffentziehung mittelst feuchten Silberoxydsgewonnen; auch entsteht sein Bromhydrat schon beim kurzen gelinde 11Erwärmen der wässrigen Lösung des Bromäthylamins durch Umlagerung :

CH,BrCH s -NH, = CH,:CH-NH,.HBr.

Die stark alkalisch reagirende Base ist nicht als solche abgeschieden,sondern lediglich in wässriger Lösung und in Form ihrer Salze unter-sucht. Sehr charakteristisch ist ihr Verhalten gegen Jodkaliumwisrnutn-lösung, welche selbst in sehr verdünnten, mit Salzsäure übersättigtenLösungen eine feurigrothe, krystallinische Fällung von Vinylamin-wismuthjodid, 3C 2 H G NJ.2BiJ 3 , hervorruft. Das Vinylamin ist sehrveränderlich; die neutrale Lösung seines Chlorhydrats zersetzt sich durcüErhitzen, die Lösung der freien Base sogar schon in der Kälte. BeimEindampfen seiner mit Mineralsäuren übersättigten Lösungen erleidet esAdditionsreactionen; so entsteht mit Salzsäure Chloräthylamin:

CH a : CH-NH, + HC1> CH,C1-CH,-NH,,analog wirken Brom- und Jodwasserstoff; Salpetersäure bewirkt durcnWasseranlagerung die Bildung von Oxyäthylamin:

CH,: CH-NH, + 11,0 = CH,(0H)-CH,NH,;

mit Schwefelsäure erfolgt Zusammentritt zu Amidoäthylschwefelsäure:

CH,—0~CH.-NH,

-so,

-0

CH,: CH-NH, + OH-SO,-OH

ÖH,-S

mit schwefliger Säure Zusammentritt zu Taurin (Amidoäthylsulfosäu ie )'GH,: CH-NII, + II,S0 3 = CH S (80 8 H)-CH,-NH,

Das Neurin 3 — eine für die physiologische Chemie ausseror

tlent-

1 Sdmmler, Ann. 241, 90 (1887).

2 Gabeiel, Ber. 21, 1049, 2664 (1888).

3 A. W. Hofmann, Compt. rend. 47, 559 (1858). — Baeteb,(1866). — Liebebioh, Ber. 2, 12 (1869). — Bkiegek, Ber. 16, 1190, -17, 516, 1137 (1884). — Mabino-Zucco, Ber. 17, 1043 (1884). — Hündeshaoen, J- P '[2] 28, 245 (1883).

Ann. 140, f}

140« (1983)'