Erklärung der ungesättigten Verbindungen.

429

8toffatome ärmere Reihe der Alkylene C n H 2n . Sie kann erst mit demzwei Kohlenstoffatome enthaltenden Gliede C 2 H 4 (Aethylen) beginnen, fürWelches nur die Structur:

II

II

=°<B

möglich erscheint. Diese Formel — eine doppelte Bindung zwischenzwei Kohlenstoffatomen aufweisend — steht mit dem Verhalten des Aethylensiffl besten Einklang. Wie alle ungesättigten Verbindungen, besitzt dasAethylen das Bestreben, unter Aufnahme von Atomen oder Eadicalentt gesättigte Verbindungen überzugehen. In Berührung mit Chlor z. B.Z1 eht es die beiden Chloratome eines Chlormolecüls heran, um eine ge-sättigte Verbindung, das Aethylenchlorid C 2 H 4 C1 2 , zu bilden:

CH, CHjCl

II + C, 3 = I

CH^ CH 2 C1

Ua wir diesen Vorgang als bedingt durch den Uebergang einer doppelten■Kohlenstoffbindung in eine einfache auffassen, da demzufolge von denbeiden für die Fixirung der Chloratome verfügbar werdenden ValenzenJedem Kohlcnstoffatom je eine angehört, so müssen wir die Forderungaufstellen, dass in dem Reactionsprodukt die beiden Chloratome auf diebeiden Kohlenstoffatome symmetrisch vertheilt sind.

Dieser Nachweis ist leicht zu erbringen. Für Verbindungen vonder Zusammensetzung C 2 H 4 C1 2 giebt es nur die beiden Structurmöglich-keiten (vgl. S. 61):

CH,C1-CH,C1 und CH,—CHC1,.

^ u n entsteht aus dem Acetaldehyd durch Einwirkung von Phosphor-Pentachlorid:

(\,II 4 0 + pci b = C.HiCl, + POC1,

eine Verbindung dieser Zusammensetzung, das Aethylidenchlorid l . In'lieser Reaction ist offenbar das Sauerstoffatom des Aldehyds einfach•Uü'ch zwei Chloratome vertreten worden:

CH.-CHO

—>-

CH,-CIIC1,

^e beiden Chloratome des Reactionsproduktes werden daher au einem| Uld demselben Kohlenstoffatome haften, und das Aethylidenchlorid er-" äl t die zweite der obigen Formeln.' Das aus Aethylen und Chlor ent-gehende Aethylenchlorid ist aber durchaus davon verschieden, und dem-llac h bleibt für dieses nur noch die erste Formel:

CH,C1 CH,C1

j^ig, womit die aus der Formel des Aethylens abgeleitete Folgerungbestätigt wird.

1 Gbüthkr, \nn. 105. 828.