Hydroxamsäuren.
379
Chlorhydrate wird ebenfalls das entsprechende Amid unter Entbindungvon Stickoxydul erzeugt:
/N-OH ß
CH 3 -C/ .HCl + NaNO ä = CH 3 -CC + NaCl + N a O + H s O.
X NH 2 x NH a
Das Wasserstoffatom der Oximidogruppe kann gegen Alkylreste
^N-OC a H 6
vertauscht werden; es entstehen dadurch Aether, wie C 5 H n -C
^NfL
welche nicht mehr saure, sondern nur basische Eigenschaften besitzen.Es wird ferner bei der Einwirkung von Säurechloriden oder Säureanhy-
driden gegen Säureradieale ausgetauscht z.B. CJE^C^
N-O-CO-CIL,-NIL
m manchen Fällen aber führt die Einwirkung der Säureanhydride zurBildung von Verbindungen aus der Klasse der in der aromatischen Reihenäher zu besprechenden Azoxime, wie z. B.:
jst-oh ^n-o x
ch 3 .c/ + 0(co-ch 3 \ - ch 3 -co-oh + h,0 + ch 3 -c^ >c-ch 3 .
Diäthenylazoxim.
xN-OHMothenylamidoxim (Isuretin), CHT (aus Blausäure), schmilzt unter
X NII 2wieirweiser Zersetzung bei 104—105°, ist in Wasser leicht löslich und reagirt stark
alkalisch. - Aethenylamidoxim, CH 8 -G
/
^NH.
schmilzt bei 135°, sein Chlor-N-OH
, .N-OH
n yorat, CH,.Cf .HCl, bei 140°. — Hexenylamidoxim, C 5 H U -C<f
\NH 2 NüTH,
^ aus dem Nitril der Isobutylessigsäure), schmilzt bei 58° und ist in Wasser schwer
.N-O-C.,11-,
löslich-
sein Aethyläther C 5 H U -C
•
verb
indung C 5 H U -C
.N-0-CO-CH 8S NH.
NH a
bei 87°.
schmilzt bei 35°, seine Acetyl-
Als Derivate des Hydroxylamins sind ferner die HydroxamsäurenZu nennen — Verbindungen, welche an Stelle des Carbonylsauerstoffatomscler Carboxylgruppe die Oximidogruppe enthalten und demnach der all-gemeinen Formel:
.N-OHR-C^X)H
01 'Sprechen. Auch diese Verbindungen sind hauptsächlich in der aro-matischen Reihe untersucht (vgl. Benzhydroxamsäuren, Bd. II). Von^Präsentanten der Fettsäure-Reihe ist lediglich die Acethydroxam-
1