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Die einfach alkylirtcn Hydroxylamine sind nicht durch directe Alkylirung des

Hydroxylamins erhalten, sondern durch Alkylirung von llvdroxylaminderivaten unddarauffolgende Spaltung. .Man kann z. B. zu ihrer Gewinnung von dem ausBenzaldehyd und Ilydroxyhunin:

C 0 H 5 -CHO + HjN-OH = C 0 II 5 -CII:N-OII + ICOleicht erhältlichen Benzaldoxim ausgehen; äthylirt man dasselbe und spaltet dasAethylderivat mit Salzsäure, so entsteht unter Rückbildung von Benzaldehyd einAethylhydroxylamin:

C 6 H-.CH:N-OC 2 H 5 + H,0 = C e H.-CHO + II 2 N-0-C 2 H 5 .

Dass in letzterem die Aethylgruppo an Sauerstoff gebunden ist, geht mit grosserWahrscheinlichkeit daraus hervor, dass beim Erhitzen der Verbindung mit Salzsäuredie Aethylgruppe leicht (schon bei 150°) als Chloräthyl abgespalten wird:

H 2 N-0-C 2 H 5 + HCl = H 2 NOH + C 2 H 5 C1;nach allen Erfahrungen werden an Stickstoff gebundene Alkylgruppen weit schwie-riger losgerissen. Die derart constituirten Alkylhydroxylaminc NI1..-OR (,,-Mouo-alkylhydroxylamiuc) kann man auch als Alkoxylamine bezeichnen. Isomere Ver-bindungen f^-Monoalkylhydroxylamine), deren Alkylrest fester gebunden ist, entstehen,wenn man die aus Isobcnzaldoxim und anderen Isooximon (vgl. Bd. II) erhältlichenUximather, welche den Alkylrest an Stickstoff gebunden enthalten, spaltet, z. B.:/N-CII.,

OJC-CH

\o

+ H 2 0 = C„H 5 .CHO + OH -NIM 'II,)

untSSf* RlS dl ° Alkyldel ' ivat0 sind ,lie Benzyklerivate des Hydroxylamins (s. Bd. II'

1,00 ? M . Chlor ] l y drat des Methoxylamins ( 'II ,.(>.\||„. HCl schmilzt bei 148 bis149 , dasjenige des isomeren ^-Methylhydroxylamins ('II,. NIIlOII). HCl bei 85 bisl«l-r£i f 1 : lamin C » H »-0-XH 2 ist eine wasserhellc, brennbare, in Wasseroshche Flüssigkeit von starkem, aber nicht an Ammoniak erinnerndem Geruch undalkäischer Reaction; es siedet bei 68» und besitzt bei 75» das spec. Gew. 0-883;daChlorhydrat schmilzt bei 128». - Die Alkoxylamine reduciren zwar Silberlösung,aber im Gegensatz zum Hydroxylamin nicht alkalische Kupferlösung.

Aetl 1 oxylathvlamin(«-Diäthylhydroxvlami„)C 2 II,-NiC().C,II- ist durchAethyhrung des Aethoxylamins mittelst Bromäthyl erhalten worden. Es ist einefarblose Flüssigkeit welche in Wasser löslich, aber nicht in jedem Verhältnis« da-mit mischbar ist, besitzt einen an Häringslake erinnernden Geruch, siedet bei 83»,Z a V • noo S ? eC -, Gew - °- 829 «nd reducirt Silberlösung. Von seinen Sakenist das bei 112» schmelzende saure Oxalat NH(C 2 H 6 )• 0• C a H 5 C,H,0 4 am leichtestenkysallis,rt zu erhalten. Beim Erhitzen mit coneentrirter Salzsäure entsteht Chlor-ätnyj und Aethylamm.

Trialkylderivate eines isomeren Hydroxylamins II, X 0, wie ■. B.nar ff 1 v entstehen nach B|:WAD d ™* Einwirkung von Zinkalkylen auf Nitro-

fn den Phif Mg d ° S Rcacti " ,1 ^'" hlte '"" Wasser; die Reaction verläuft

,() O-Zn-CjH.

c a-n< o + 2Zn(c Ä ) 8 . c 8 h 6 .n ;: ; ü ,

O-Zn-CH,(C ä H 6 ),N(0.Zn.C s H e ) s + 4IU> = 2Z n(0H) s + 2C,II ; + (C ä H 6 ) 8 N(0H) 9 ,(CA^OH), = H,0 +(C a H 6 ),NO.