150 Tabellarische Uebersicht über die isomeren Alkohole der 3. bis 5. Reihe.
■
■
Hl
n
A1
isomeren Alkoholen stets der primäre normale den höchsten Siedepunkt
besitzt, dass der Siedepunkt sowohl mit grösserer Verzweigung derIvolilonstoffkette als auch mit dem Hineinrücken der Hydroxylgruppe vondem Ende der Kohlenstoffkette nach der Mitte sinkt. Aus den Co-lumnen II, III und IV lässt sich für die betreffenden Constanten, so-weit sie eben bekannt sind, derselbe Schluss ziehen. Die Verbindung mithöherem Siedepunkte besitzt auch die grössere Dichte, grösseren Brechungs-index und grössere Capillarorhebung. * Eine solche Proportionalität dieserConstanten findet sich auch bei den meisten anderen Verbindungsgruppender Fettreihe wieder 1 .
Tabelle Nr. 4. Die isomeren Alkohole der 3. bis 5. Eeihe 2 .
i.
IL
III.
IV.
C 3 H 8 0 Propylalkoliole:
CH 3 -CH,-CH,(OH)
97°
0-804
1-3835
4-718
CH 3 -CH(OH)-CH 3
81°
0-789
1-3757
4-592
C 4 H, 0 O Butylalkohole:
C 2 IL,-CH 2 -CH 2 (<tIJ>
117°
0-810
1-3971
—
2. Norm, secund. . . .
C 2 H ß -CIl\OH)-CIT.,
100°
—
—
—
8. Prim. Isobutylalk. . .
(CH 8 ) 9 CH-CH s (OH)
107°
0-806
1-3940
4.416
(CH 3 ) 2 C(OH)-CH 3
83°
0-786
1-3857
—
C 6 H 12 0 Amylalkohole:
C 8 H 6 -CH,-CH s -CH,(OH)
138°
0-815
—
—
2. Isobutylcarbinol . . .
(CH 3 ) 2 CH-CH 2 -CH 2 «)lh
131°
0-810
1-4051
4-289
3. Socundärbutylcarbinol .
CH 3 -CH(C 2 H,)-CH 2 (OII)
128°
—
—
—
4. Methylpropylcarbinol .
(' ! II,.CH 2 .C1I(01I)-('H,
1 1!) "
—
—
—
5. Methylisopropylcarbinol
(CH,),CH-CH(OH)-CHj
112-5°
—
—
—
6. Diäthylcarbmol . . .
<ul,-cil;oii)-c 2 ii.
117°
—
—
—
7. Dimethyläthylcarbinol .
«:ii :i UJ(()ii).c 2 ii s
102°
—
—
4-283
Die tertiären Alkohole, welche unter ihren Isomeren den niedrigstenSiedepunkt besitzen, zeigen im Gegensatze hierzu den höchsten Schmelz-punkt. Von den vier Butylalkoholen ist bisher nur der tertiäre festerhalten worden; er schmilzt bei +25°. Von den 7 Amylalkoholen er-starrt der tertiäre ebenfalls am leichtesten (bei —12°), während dasLsobutylcarbinol 8 erst bei —134° fest wird. Auf den Schmelzpunktwirkt wesentlich erhöhend die Anhäufung von Methylgruppen im Molecül(vgl. Pentamethyläthol, S. 167).
Das chemische Verhalten der Alkohole wird hauptsächlich durchdie Reactionsfähigkeit der Hydroxylgruppe beeinflusst; das an
1 Vgl. Brühl, Ann. 203, 276. — R. Schiff, Ann. 223, 89.
2 Brühl, Ann. 203. I. 255. 863. - R. Schtff, Ann. 223, 70. Weitcrc Literatur-angaben vgl. bei der Besprechung der einzelnen Alkohole S. Hin 186.
3 Oi.szinvsiu, Monats!]. 5, 128.