der einwerthigen Grenxalkohole.

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zur 5, Reihe durch Gährung der Zuckerarten. Das Gährungsge-misch, welches dieser in grösstem Massstabe ausgeführte technischeProcess liefert, ist recht eigentlich eine der Hauptquellen, welcher dersynthetisch arbeitende Chemiker die Hülfsmittel entnimmt, um nicht nurdie verschiedenen Alkohole, sondern auch zahllose Verbindungen andererKlassen auf künstlichem Wege herzustellen.

Von Bedeutung ist ferner das Vorkommen des Prototypen der Reihe,des Methylalkohols, unter den Produkten der trockenen Destillationdes Holzes.

Für die Betrachtung der zahlreichen künstliehen Bildungs-weisen von Grenzalkoholcn empfiehlt sich eine Eintheilung in solche,welche zur Darstellung von Alkoholen aus allen drei Klassen benutztwerden können, und in solche, welche nur für die Gewinnung vonGliedern einer bestimmten Klasse Geltung haben.

1. Allgemeine Bildungsreisen. 1. Aus den Monohalogen-derivaten der Grenzkohlenwasserstoffe von gleicher Kohlenstoffzahldurch Austausch des Halogenatoms gegen die Hydroxylgruppe:

CjH 6 ;Ci + 11- Oll = HCl + 0,II,-OII.

-^ür diesen Austausch erweisen sich wieder die Jodide als besondersre actionsfähig. Kr kann in vielen Füllen durch Erhitzen mit Wasseraul 100—120° bewirkt werden 1 ; dann ist zur völligen Umwandlung die«egenwart von viel Wasser nothwendig, damit die während der Reactionentstellende Jodwasserstoffsäure nicht concentrirt genug wird, um dieumgekehrte Reaction:

(•,,11,-oH + IIJ = ll 2 0 + C,H 5 J

einleiten zu können. In der Regel beschleunigt man die Reaction durchJ,ls ''dz einer Hase; feuchtes Silberoxyd, welches wie Silberoxydhydrat,Ag-OH wirkt, führt die Umwandlung meist schon in der Kälte herbei;Jochen mit Bleioxyd und Wasser ist zuweilen zweckmässig. In anderenfallen empfiehlt es sich, einen Umweg über den Essigsäureester ein-zuschlagen, welchen man zunächst durch Erhitzen des Jodids mit cssig-saurem Silber oder Kalium erzeugt:

C«H B ;J + Äg- 0-C,H 8 0 = AgJ + C«H„• 0• C,H a O

Uu d dann durch Kochen mit Alkalien wieder spaltet:

C 4 H 8 -0-CjH,,0 + II,<> = (',11,-on + CjH 8 00H.

2. Aus den ungesättigten Kohlenwasserstoffen der Reihe( >^2„ (Alkylene) von gleicher Kohlenstoffzahl: Die Alkylene ver-einigen sich mit concentrirter Schwefelsäure zu den sauren Schwefel-s;i nf(!estern der Alkohole (Aetherschwefelsäuren, vgl. Kap. 3 u. 13), z. B.:

CH, 0-S0 2 -OH

+ 'CH a H

CH 2 0-S0 2 -OH

CIL

ci

.

1 Vgl. NiBDBMST, Ami. 186, shs.