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Chinolin.
Das Chinolin ist ein farbloses, dünnflüssiges, stark lichtbrechendes, brenn-bares Liquidum von eigenartigem, charakteristischem Geruch und brennendbitterem Geschmack. Es siedet bei 227 bis 228° C. (uncorrig. *); sein specifi-sches 'Gewicht beträgt bei 20° C. 1,0947. Das Chinolin reagirt alkalisch. Ineiner Kältemischung aus flüssiger Kohlensäure und Aether erstarrt es. Es ver-bindet sich leicht mit Säuren zu krystallisirbaren Salzen, aus denen es durchAetzalkalien wieder abgeschieden wird. In "Wasser löst es sich nur wenig, da-gegen mischt es sich in allen Mengenverhältnissen mit Alkohol, Aether,Schwefelkohlenstoff, fetten und ätherischen Oelen. Das Chinolin ist sehrhygroskopisch; in feuchter Atmosphäre nimmt es iy 2 Mol. Wasser auf.Rauchende Schwefelsäure führt es im Wasserbad im Wesentlichen in Ortho-Chinolinsulfosäure: C 9 H 6 N.S0 3 H (s. S. 1242), welche farblose, glänzende,in Wasser schwer lösliche Krystalle bildet, über; ein Gemisch von concentrirterSchwefelsäure und rauchender Salpetersäure verwandelt es in krystallisirbareNitrochinoline : C 9 H f N . NO 2 ; [Bromdampf erzeugt seidengiänzende, bei175°C. schmelzende Nadeln von Tr ibromchinolin: C 9 H 4 Br 3 N. Wird eineLösung von Chinolin in Schwefelkohlenstoff mit einer Lösung von Brom inviel Schwefelkohlenstoff versetzt, so wird T etrabrom chinolin: C 9 H 3 Br 4 N,gebildet. Farblose, bei 119°C. schmelzende Nadeln. Durch Oxydation mittelstKaliumpermanganat geht das Chinolin in Chinolinsäure (siehe S. 1228) über.Unter dem Einfluss von Luft und Licht nimmt es allmälig eine braune Fär-bung an. Beim Erwärmen mit Jodamyl: C 5 H n J, liefert das Chinolin schöneKrystalle von Amy lchinolin j odür: C 9 H 7 N . C 5 H n J. Letztere Verbindunggiebt, wenn das angewendete Chinolin Methylchinolin enthielt, beim Erhitzenmit Kalihydrat einen schönen, aber nicht sehr beständigen, blauen Farbstoff:C 28 H 36 N 2 J, das Cyaninblau oderCyanin oder Jodcyanin oder Chinolin-b 1 a u des Handels. Dasselbe krystallisirt in schön grünen, metallisch glänzen-den Tafeln, welche sich in Alkohol mit prachtvoll blauer Farbe lösen. Einenganz ähnlichen Farbstoff: C 30 H 39 N 2 J, liefert auch das Lepidin. Ein Gemengebeider diente früher zum Blaufärben von Seide.
Bei der Einwirkung von Natrium auf Chinolin oder beim Leiten vonChinolin durch glühende Bohren entstehen Dichinoline: C 9 H 6 N.C 9 H 6 N.
Durch nascirenden Wasserstoff (Zinn und Salzsäure, oder Natriumamalgam)wird das Chinolin in Tetrah ydrochinolin: C 9 H 10 .NH (siehe unten), über-geführt. Letztere Verbindung siedet bei 245° C. Sie ist zum Unterschied vomChinolin, welches als tertiäre Base fungirt, eine secundäre Base. Als inter-mediäres Beductionsproduct entsteht hierbei Dihydrochinolin: C 9 H 8 .NH.Farblose, bei 161° C. schmelzende Krystalle.
Wird Tetrahydrochinolin mit starker Jodwasserstoffsäure (specif. Gew. 1,9)und amorphem Phosphor auf 230° C. erhitzt, so geht es in Dekahydro-chinolin: C°H 17 N, über; stark alkalisch reagirende, coniinartig riechende,bei 48° C. schmelzende Krystalle vom Siedep. 204° C.
Aus der Synthese des Chinolins aus Allylanilin und aus Hydrocarbostyril,sowie aus den anderen zahlreichen Synthesen, ebenso aus dem Verhalten gegenAgentien geht hervor, dass das Chinolin einen Benzolkern enthält, in welchem2 Atome Wasserstoff unter Bildung eines zweiten Kohlenstoffrings durch denBest C 3 H 3 N ersetzt sind. Es kann das Chinolin mit grosser Wahrscheinlichkeitals Naphtalin aufgefasst werden, in welchem eine CH-Gruppe durch Stickstoffersetzt ist:
*) Nach anderen Angaben bei 234 bis 236° C.