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Terpentinöl.

inactive, "bei 179 bis 182° C. siedende, citronenähulich riechende Flüssigkeit vomapecif. Gewicht 0,855 hei 15° C. (s. auch S. 1088).

Zur Darstellung des Terehens, welches zeitweilig als Wundverband-mittel und zum Ozonisiren der Luft beschränkte Anwendung gefunden hat,fügt man zu 1 Liter französischen Terpentinöls auf einmal lOccm englischerSchwefelsäure und schüttelt die Masse tüchtig durch. Ist nach öfterem Durch-schütteln die Temperatur der Mischung auf 70° C. gesunken, so fügt man vonNeuem 10 com Säure zu, schüttelt die Masse häufig um und fügt, sobald dieTemperatur wieder auf 70° C. herabgesunken ist, abermals lOccm Säure zu.In gleicher Weise sind hierauf der Mischung noch ein viertes und fünftes Mal10 ccm Schwefelsäure zuzusetzen. Um das Terpentinöl in möglichst innigeBerührung mit der Säure zu bringen, ist ein häufiges Umschütteln der auf120 bis 130° C., wenn nicht noch höher sich von selbst erhitzenden Masse er-forderlich. Nach 24 stündigem Stehen giesst man das Oel von der Schwefel-säure ab, wäscht es mit etwas Natronlauge und unterwirft es alsdann derartigmit Wasserdämpfen der Destillation, dass man es in einer Betorte erwärmtund hierauf einen kräftigen Dampfstrom so lange hindurchleitet, als nochEohtereben übergeht. Sollte das auf diese Weise gewonnene Bohtereben nochnicht vollständig optisch inactiv sein, so muss dasselbe von Neuem mit Schwefel-säure geschüttelt (auf 1 Liter Bohtereben 20 ccm Säure) und alsdann aber-mals , wie oben erörtert, destillirt werden. Aus dem schliesslich gewonnenenoptisch inactiven Product ist das Tereben durch oft wiederholte fractionirteDestillation und nöthigenfalls durch starkes Abkühlen der Destillate (behufsBeindarstellung des festen, krystallisirten Terebens) abzuscheiden (Siedepunktgegen 160° C). Die über 160° C. siedenden Antheile des Bohterebens bestehenaus einem Gemisch von Tereben (Siedepunkt 160° C), Terpinen (Siedepunkt179 bis 182° C), Dipenten (Siedepunkt 175 bis 176° C.) und Cymol (Siedepunkt175" C), sowie einer geringen Menge eines paraffinartigen KohlenwasserstoffsC 10 H 20 . Das nach dem Abdestilliren des Bohterebens mittelst eines Dampf-stroms zurückbleibende dickflüssige Liquidum, das sogenannte Bohcolophen,enthält zum Theil noch dieselben Verbindungen wie das Bohtereben, gemengtjedoch mit polymeren hochsiedenden Terebenen: (C 10 !! 16 ) 11 . (Ditereben,Tetratereben, Colophen etc.), inactivem Borneol: C 10 H 18 O, und anderen,nicht näher bekannten Körpern.

Das Tereben (inactive Gamphen) wird auch gebildet durch 30 stündigesErhitzen von 1 Thl. salzsaurem Terpentinöl mit 5 Thln. wasserfreiem Natrium-acetat auf 180°C.

Identisch mit dem Tereben (inactivem Camphen) ist anscheinend auch dasleicht darstellbare Borneocamphen (siehe dort).

Wird das Terpentinöl mit Schwefelsäure geschüttelt, welche zuvor miteinem gleichen Volumen Wasser verdünnt war, so findet bei gewöhnlicherTemperatur kaum eine Einwirkung statt, sondern erst hei 80° C. wird es unterBildung von Terpinen und anderen Körpern allmälig seiner optischen Activitätberaubt.

Von rauchender und von concentrirter Salpetersäure wird das Terpentinölmit solcher Heftigkeit angegriffen, dass es sich entzündet. Beim Kochen mitverdünnter Salpetersäure werden zahlreiche Producte gebildet, wie z. B. Cyan-wasserstoff, Ameisensäure, Essigsäure, Buttersäure, Oxalsäure, Terpenylsäure(s. S. 499), Terebinsäure (s. S. 499), Toluylsäure (s. S. 984), Terephtalsäure(s. S. 987) etc. Die Terpenylsäure wird in besonders reichlicher Menge gebildet,