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2 (1896) Organische Chemie
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Phtaleme.

Das Corallin (käufliche Bosolsäure) wird erzeugt, indem mau 1 Tbl.Phenol nach und nacli mit 2 / 3 Thln. concentrirter Schwefelsäure versetzt undalsdann der Mischung, nachdem sie zuvor zehn Stunden lang im Dampfbaderhitzt worden ist, 0,7 Thle. entwässerter Oxalsäure auf einmal zufügt. DasGemenge wird hierauf noch so lange auf 125 bis 130° C. erhitzt, bis die Ent-wickelung von Kohlenoxyd und von Kohlensäureanhydrid nachlässt, und als-dann das Eeactionsproduct noch warm in kochendes Wasser gegossen, mit letz-terem ausgewaschen und schliesslich getrocknet.

Das Corallin bildet eine spröde, amorphe, rothbraune, metallgrün glänzendeMasse, welche unlöslich in Wasser ist, sich dagegen in Alkohol mit rothbrauner,in Aetzalkalien mit scharlachrother Farbe löst. Das Corallin ist ein Gemengeverschiedener Körper, von denen die Pararosolsäure bezüglich ihrer färbendenEigenschaften der wichtigste ist. War das zur Darstellung verwendete Pbenolkresolhaltig, so enthält das Corallin neben Pararosolsäure auch Bosolsäure.Ausser diesen Körpern enthält das Corallin noch verschiedene andere Stoffe,wie z. B. die farblose Pseudorosolsäure: C 20 H 10 O 4 , und das braun ge-färbte Corallinphtalein: C 20 H u O 4 .

Das Corallin (käufliche Bosolsäure) dient ausser zu Färbereizwecken alsIndicator in der Maassanalyse (Alkalimetrie). Zu letzterem Zweck findet einealkoholische, 1 : 100 bereitete Lösung Verwendung.

Phenacetolin oder Phenacetein: C 16 H 12 0 2 , wird erhalten, indem man10 g Phenol, 20g Essigsäureanhydrid und 20 g Chlorzink 20 bis 30 Minutenam Bückflusskühler kocht. Die erhaltene Masse wird mit Wasser ausgewaschenund dann mit 5 procentiger Salzsäure digerirt. Beim Neutralisiren der nachlängerem Stehen geklärten Lösung mit Ammoniak scheidet sich das Phenace-tolin in rothen Flocken aus. Es ist unlöslich in Wasser, löslich in Alkohol undAether. Da die Lösung desselben durch Säuren und Aetzalkalien nur gelb,durch Alkalicarbonate roth gefärbt wird, so ist es als Indicator zur maass-analytischen Bestimmung von Aetzalkalien neben Alkalicarbonat empfohlenworden.

Dinitrosoresorcin: C 6 H 2 (NO) 2 (OH) 2 , durch Einwirkung von sal-petriger Säure auf wässerige Besorcinlösung entstehend, krystallisirt aus Alkoholin gelbbraunen, bei 115° C. verpuffenden Blättchen. Dasselbe färbt Baumwolle,die mit Eisenoxydsalz gebeizt ist, dunkelgrün: Echtgrün.

IV. P h t a 1 e i n e.

Die als Phtale'ine bezeichneten Farbstoffe entstehen durch Einwirkung vonPhtalsäureanhydrid (1 Mol.) auf ein- und mehratomige Phenole (2 Mol.) beiGegenwart von concentrirter Schwefelsäure.

Phenolphtalein: C 20 H 14 O 4 , wird erhalten durch Erhitzen von 10 Thln.Phenol mit 5 Thln. Phtalsäureanhydrid und 4 Thln. concentrirter Schwefel-säure auf 115 bis 120° C. während 10 bis 12 Stunden. Die Masse wird hier-auf mit Wasser ausgekocht, alsdann in warmer verdünnter Natronlauge gelöstund durch Essigsäure das Phtalein gefällt. Das gefällte Phenolphtalein wirdhierauf in der sechsfachen Menge absoluten Alkohols gelöst, die Lösung durchKochen mit Thierkohle entfärbt, der Alkohol abdestillirt und die rückständigeLösung durch Zusatz von Wasser gefällt. Beim Erwärmen wird das ab-geschiedene Phenolphtalein krystallinisch:

/C(X /C(C 6 H 4 .OH) 2

C 6 H\ >0 + 2C 6 H 5 .OH H 2 0 -)- C 6 H ( ( N.

MJCK X CO - O