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2 (1896) Organische Chemie
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Harnstoff.

lehrten Liebig und Wöhler kennen. Im Jahre 1828 wurde der Harn-stoff von Wöhler aus cyansaurem Ammonium künstlich dargestellt undhierdurch in schlagender Weise bewiesen, dass organische Verbindungen,auch ausserhalb des lebenden Organismus erzeugt werden können.

Vorkommen. Der Harnstoff ist ein Bestandtheil des Harnes allerSäugethiere, besonders der Fleischfresser, ferner der fleischfressendenVögel und Reptilien, sowie der Excrete mancher anderer Thiere. Dermenschliche Harn enthält 2,5 bis 3 Proc. Harnstoff; bei gemischter Kostgelangen circa 30 g pro Tag bei den Erwachsenen durch den Harn zurAusscheidung. In geringerer Menge als im Harne findet sich der Harn-stoff noch in vielen thierischen Flüssigkeiten und Geweben, wie z. B.:in der Glasfiüssigkeit des Auges, in den Muskeln, in der Leber, im Blute(besonders der Haifische), in der Milch, in der Galle, im Speichel, imFruchtwasser, im Chylus, in der Lymphe, im Schweisse etc.

Der Harnstoff entsteht im thierischen Organismus vermuthlich aus:den Eiweisskörpern, und zwar zum kleinen Theil durch directen Zerfallderselben, zum grössten Theil indirect aus ihren Spaltungsproducten.

Harnstoff bildet sich bei einer grossen Anzahl von chemischen Re-actionen, so z. B.: durch moleculare Umlagerung des cyansauren Ammo-niums beim Eindampfen seiner wässerigen Lösung; bei der Einwirkungvon Ammoniak auf Chlorkohlenoxyd: COC1 2 , auf Kohlensäureäther undauf Urethane; durch Erhitzen von kohlensaurem und von carbamin-saurem Ammonium auf 130 bis 140°; durch Einleiten von Kohlenoxy-sulfid: COS, in starkes wässeriges Ammoniak; bei der Oxydation derHarnsäure, des Guanins und Xanthins; bei der Einwirkung von Aetz-alkalien auf Kreatin und Allantoin; bei der Einwirkung von Salpeter-säure auf Cyanamid in ätherischer Lösung; bei der Einwirkung vonK 2 Mn 2 0 8 auf Cyankalium in saurer Lösung, sowie auf Thioharnstoff inneutraler Lösung etc.

Darstellung. 1. Aus Harn. Zur Syrupconsistenz eingedampfter, vonausgeschiedenem Chlornatrium durch Coliren "befreiter Harn werde untersorgfältiger Abkühlung mit dem zwei- bis dreifachen Volum starker,von salpetriger Säure freier Salpetersäure gemischt und die Mischung hieraufsechs Stunden hei Seite gestellt. Von dem ausgeschiedenen salpetersaurenHarnstoffe entferne man alsdann möglichst die braune Mutterlauge durch Ab-saugen und Abpressen, löse ihn hierauf in wenig kochendem Wasser und scheideihn nach dem Erkalten von Neuem durch starke Salpetersäure ah. Die nachsechsstündigem Stehen ausgeschiedenen Krystalle sauge und presse man aber-mals ab, löse sie alsdann in heissem Wasser, entfärbe die Lösung durch reineThierkohle und verdunste sie hierauf mit überschüssigem, fein vertheiltemBaryumcarbonat zur Trockne. Aus dem so erzielten Bückstande ist sodannder Harnstoff:

2[CO(NH 2 ) 2 ,HN0 3 ] + BaCO 3 = Ba(N0 3 ) 2 + 2CO(NH 2 ) 2 + CO 2 + H 2 0,Salpeters. Harnstoff Harnstoff

durch siedenden starken Alkohol zu extrahiren, die erzielte Lösung nochmalsdurch reine Thierkohle zu entfärben und schliesslich zur Krystallisation ein-zudampfen.