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Triäthylphosphin, Cholin.

Wasser kaum lösliche Flüssigkeiten von betäubendem Gerüche. Im Vergleichmit den Monaminen tragen sie nur noch den Charakter schwacher Basen. Ander Luft oxydiren sie sich leicht, häufig sogar unter Selbstentzündung.

Das Triäthylphosphin: P(C 2 H 5 ) 3 , welches eine farblose, bei 127°C.siedende Flüssigkeit vom specif. Gewichte 0,812 hei 12° bildet, ist ein höchstempfindliches Reagens auf Schwefelkohlenstoff (siehe unter Allylsenföl, mitdem es sich zu schön morgenrothen Prismen: P(C 2 H 6 ) 3 CS 2 , vereinigt.

Die den 3Ionaminen entsprechenden, vom Arsen Wasserstoff: AsH 3 , bezüg-lich vom Antimon Wasserstoff: SbH 3 , sich ableitenden Ars ine und Stibine,von denen nur tertiäre Verbindungen bekannt sind , tragen keinen basischenCharakter mehr. Sie entstehen bei der Einwirkung von Alkyljodid auf Arsen-natrium: AsNa 3 , bezüglich auf Antimonkalium: SbK 3 .

Cholin: C 5 H 15 N0 2 .

Syn.: Sinkalin, Bilineurin, Amanitin, Triinethyl-Aethylen-Hydra t-Ammoniumhydroxyd, Trimethyl-Oxäthyl-Ammoniumhydroxyd.

Das Cholin ist zuerst in der Galle aufgefunden und daher mit diesemNamen bezeichnet worden; später wurde es als das Zersetzungsproduct desim Gehirn, im Nervenmark, im Eidotter und in verschiedenen Pflanzen vor-kommenden Lecithins (s. S. 615) bekannt. Es findet sich ferner als Amanitinbezeichnet, im Fliegenschwamme, Agaricus muscarius , und tritt als Spaltungs-product des in dem weissen Senfe enthaltenen Alkaloids Sinapin auf —Sinkalin —.

In der neueren Zeit ist das Cholin in einer Reihe von thierischen undbesonders von pflanzlichen Materialien aufgefunden worden, jedoch ist esfraglich, ob das abgeschiedene Cholin bereits als solches hierin vorhanden waroder erst als ein Zersetzungsproduct der weit verbreiteten Lecithine entstandenist. Cholin wurde z. B. dargestellt aus menschlichen Placenten, aus ein biszwei Tage alten Leichen, aus dem Blute, ans Heringslake, aus Baumwollen-,Buchen-, Wicken-, Bockshornsamen, aus Seeale comutuin, Boletus luridus, Hel-vella esculenta, aus Rüben, Hopfen, Belladonna, Hyoscyamus, Scopolia, Calmus-wurzel, Lupinen- und Kürbiskeimlingen, Ilexblättern (Hex paraguayensis) undaus anderen pflanzlichen Materialien.

Das Cholin ist seiner Constitution nach aufzufassen als Ammoniumhydroxyd:NH 4 .OH, in dem ein Atom Wasserstoff durch Oxäthyl: C 2 H 4 .OH, und. dreiAtome Wasserstoff durch Methyl: GH 3 , ersetzt sind:

,H ,C 2 H 4 .OH

AH ACH 3

NC-H Nf

-CH 3

\ X CH 3x OHTrimethyl-Oxäthyl-Ammoniumhydrox3'd.

Entsprechend dieser Auffassungsweise kann das Cholin synthetisch dar-gestellt werden durch Einwirkung von Aethylenoxyd: C 2 H 4 0, oder Aethylen-

-HVHX)H

Anmioniumhydroxyd

chlorhydrin: C 2 H*CH 2

OHCl

auf Trimethylamin: N(CH 3 ) 3

/0 2 H*.OH

>0 -+- N(CH 3 ) 3 -f H 2 0 = N=rCH 3 ) 2CH 2/ \0H