558 Säureanhyrtride.

CH 3 —C0.C1 -f C 2 H 5 — CO.ONa = <$j[fc<3o>0 + NaC1

Acetylclilorid Natriumpropionat Essigsäure-Propion-

säureanhydrid.

2. Durch Einwirkung von Phosphoroxychlorid auf die wasserfreien Alkali-salze der Säuren, z. B.:

'CH 3 —CO.

3XaCl

4CH 3 — CO.ONa -f POC1 3 = 2^^ 3 _^>o) + NaPO 3

Natriumacetat Phosphor- Essigsäureanhydrid Natrium- Chlor-oxychlorid metapliosphat natrium.

Aehnlicli wie P 0 Cl 3 wirkt auch Chlorkohlenoxyd : C 0 Cl 2 .

3. Durcli Einwirkung der Säurechloride auf entwässerte Oxalsäure :

2CH 3 —C0C1 -f C 2 H a 0 4 = 2HC1 -4- CO 2 -f CO

CH 3 -CO

>0.

CH 3 —CO

4. Durch Erhitzen der Säurechloride mit Silber- oder Bleinitrat:

2CH 3 —COC1 -f 2AgN0 3 = 2AgCl -f N 2 0 5 -f chsZcO >0 -

Die Anhydride zweibasischer Säuren (vergl. S. 436) entstehen meistbeim vorsichtigen Erhitzen der Säuren selbst, indem aus einem Molecül der-selben ein Molecül "Wasser austritt, z. B.:

CO.OHCO.OH

Bernsteinsäure

C 2 H 4 [co>°

= H 2 0 +

Bernsteinsäureanhydrid.

Ueber die Anhydridbildung der Alkoholsäuren s. S. 465 u. f.Die Säureanhydride sind flüssige oder feste Körper von neutraler Beac-tion, welche durch Wasser und durcli Alkohole allmälig eine Zersetzung er-leiden. Mit Wasser zusammengebracht, mischen sie sich damit zunächst nicht,zersetzen sich aber mit demselben nach einiger Zeit unter Bildung freierSäuren, z. B.:

CH 3 —COCH 3 —COEssigsäureanhydrid

^>0 + H 2 0 =

2CH 8 —CO.OH

Essigsäure.

Die kohlenstoffreicheren Säureanhydride zeigen gegen Wasser grössereBeständigkeit als die kohlenstoffärmeren, so dass sie sogar mit siedendemWasser behandelt werden könuen, ohne hierdurch vollständig in die entspre-chenden Säuren überzugehen. Yon Aetzalkalien werden alle Säureanhydriderasch in Alkalisalze der correspondirenden Säuren verwandelt.

In Alkohol lösen sich die Säureanhydride, unter allmäligev Bildung vonzusammengesetzten Aetbern und freier Säure, z. B.:CH 3 —CO.

CH 3 —CO

>0

C 2 H».OH

= CH 3 —CO.OC 2 H 5 4- CH 3 —CO.OHEssigsäureanhydrid Aethylalkohol Essigsäure-Aethyläther Essigsäure.

Chlor-, Brom-, Jodwasserstoff führen die erhitzten Säureanhydride infreie Säuren und Halogenverbindungen der Säureradieale über, z. B.:CH 3 —CO_

>0 + HCl

CH 3 —CO

Essigsäureanhydrid

= CH 3 —CO.OH 4- CH 3 —COC1Essigsäure Acetylclilorid.

Durch Einwirkung von Chlor werden sie in Säurechloride und in freiechlorirte Säuren gespalten, z. B.: