Sulfonal.

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Spuren von Mercaptan entstehen beim Kochen von Kohl, Teltower Bubenund Spargel mit "Wasser und finden sich auch im Harn nach dem Genuss dieserGemüse. Auch "beim Schmelzen der Eiweisskörper mit Kalihydrat, ebenso beider Fäulniss derselben, werden geringe Mengen von Mercaptanen gebildet.

Die Mercaptane oder Thioalkohole sind meist unzersetzt destillirbare, inWasser nur wenig lösliche Flüssigkeiten von höchst unangenehmem, knoblauch-artigem Gerüche. Sie besitzen den Charakter schwacher Säuren, indem dasWasserstoffatom der Hydrosulfylgruppe: S H, leicht durch Metall ersetzt werdenkann, und zwar nicht nur wie bei den Alkoholen durch Kalium oder Natrium(siehe S. 168), sondern besonders leicht durch Quecksilber, Blei, Silber, Kupfer.Wegen der grossen Leichtigkeit, mit welcher besonders Quecksilberoxyd undQuecksilberchlorid von den Thioalkoholen gebunden wird, hat man dieselbenals „Mercaptane" (von mercurio aptum) bezeichnet. Die Metallderivate derMercaptane werden Mercaptide genannt, z. B.:

025'.s) Hg (W.SHgOl

Quecksilbermercaptid Chlorquecksilbermercaptid.

Bei der Oxydation, besonders mit Salpetersäure, liefern die MercaptaneSulfonsäuren, indem die Gruppe SH durch Aufnahme von drei Atomen

I /OSauerstoff in die einwerthige Sulfonsäuregruppe: S0 3 H =

über-

X)

OH

geht, z. B.:

CH 8 —CH 2 —SH + 2 HNO 3 = CH 3 —CH 2 —S0 3 H + 2 NO + H 2 0

Aethylmercaptan Aethylsulfonsäure.

Diese Sulfonsäuren sind isomer mit den Aetherschwefiigsäuren (siehe dort),von denen sie sich jedoch durch die directe Bindung des Schwefels an Kohlen-stoff unterscheiden.

Concentrirte Schwefelsäure erzeugt aus den Mercaptanen keine den Aether-schwefelsäuren entsprechende Verbindungen, sondern bildet Disulfide, z. B.(C 2 H 5 ) 2 S 2 . In letztere gehen sie bisweilen auch schon durch Oxydation an derLuft, namentlich bei Gegenwart von Ammoniak, sowie durch Einwirkung vonJod auf ihre Natriumsalze über.

Mit Aldehyden und Ketonen verbinden sich die Mercaptane zu M e r -captalen, bezw. Mercaptolen (siehe unten).

Methy lmercaptan: CH 3 . SH, ist in geringer Menge in den mensch-lichen Darmgasen, in den Excerementen, sowie in dem Harn nach Genuss vonSpargel enthalten. Es entsteht ferner bei der Eäulniss von Leim und Eiweiss.Es siedet bei 20° C. Aethylmercaptan: C 2 H 5 . SH, siedet bei 36° C. undbesitzt bei 20° C. ein specif. Gewicht von 0,839.

Sulfonal: C 7 HWS 2 0' 4 .Diäthylsulfon - Dimethyl - Methan.

Unter der Bezeichnung „Sulfonal" findet ein von Baumann ent-deckter, von Karst arzneilich geprüfter Mercaptanabkömmling als Schlaf- undBeruhigungsmittel Anwendung.

Die Mercaptane vereinigen sich, wie bereits erwähnt, mit Aldehyden unterAustritt von Wasser zu Mercaptalen, mit Ketonen zu Mercaptolen, z. B.:CH 3 -COH + 2C 2 HS.SH = CH 3 -CH<^ ' °^ -f H 2 0Aldehyd Mercaptan Mercaptal