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Toluol.

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Das Oel ist farblos von schwachem Geruch; sein speeif. Gewichtist 1,121 bei 14° C., es kocht bei 215° bis 220°C. und destillirt un-zersetzt (Naquet 1 ).

Als Trichlortoluol C 14 H 3 €l 3 lässt sich das Product der Ein-wirkung von Phosphorperchlorid auf Benzoylchlorid (s. 2. Aufl. Bd. II,1, S. 905) betrachten.

Direct aus Toluol hat Naquet durch fortgesetzte Behandlung mitChlor und Rectification im leeren Raum das Trichlortoluol als farbloseFlüssigkeit erhalten. Es riecht stechend aromatisch, greift die Hautan und siedet gegen 240° C. bei normalem Luftdruck, wobei es sichtheilweise zerlegt. Bei einem Druck von 10 Millimeter destillirt eszwischen 135° und 143° C. Sein speeif. Gewicht ist 1,44.

Beim Erhitzen von Trichlortoluol mit alkoholischer Kalilösung inzugeschmolzenem Glasrohr auf 100° C. bildet sich neben Chlorkaliumbenzoesaures Kali (Naquet 2 ).

Ci 4 H 8 €l 3 + 4(KO.HO) = 8K€l + KOJ^HgCj -f 4HO.

Trichlortoluol Benzoes. Kali.

Chlorwasserstoff-Trichlortoluol C 14 H 6 €;1 4 = C 14 B 5 Gl 3-j- H€sl. Deville erhielt es beim Einleiten von Chlorgas in Toluolbei hellem Tageslicht, bis keine Salzsäure mehr gebildet wurde, undreinigte es durch einen Kohlensäurestrom. Es ist farblos dünnflüssigund entwickelt bei der Destillation Salzsäure.

Bei längerem Einleiten von Chlorgas in Toluol erhält man einedickliche Flüssigkeit, worin sich Krystalle bilden. Trennt man beide,leitet in die Flüssigkeit anhaltend Chlorgas und reinigt sie endlichdurch einen Kohlensäurestrom, so hinterbleibt Dichlor wasserstoff-Pentachlortoluol, Ci 4 H 6 €l 7 = Ci 4 B 3 €l 3 -f 2H€l. Es ist inAether löslich und zersetzt sich beim Erhitzen.

Trichlorwasserstoff-Pentachlortoluol C 14 H 6 €l s =C 14 H 3 €l5~)-3HGl sind die oben erwähnten Krystalle, welche sich besondersleicht bei der Einwirkung des Chlors im Sonnenlicht bilden. Manreinigt es durch Umkrystallisiren aus kochendem Aether.

Hexachlortoluol C 14 H 2 €l 6 bildet sich bei der Destillation derbeiden vorhergehenden Verbindungen in einem Strom von trockenemChlorgaa, wobei es sich in der Vorlage in seideglänzenden Krystallenabscheidet, die durch Pressen zwischen Papier und Umkrystallisirenaus Aether gereinigt werden. Es ist unzersetzt flüchtig.

Nitrotoluol.

Mononitrotoluol. Formel]: C U H 7 (N0 4 ) (Deville). Zur Dar-stellung desselben giesst man Toluol tropfenweise in anfangs kalt ge-haltene rauchende Salpetersäure, so lange es sieh noch löst, und setztdann Wasser zu, wodurch das Nitrotoluol als rothe schwere Flüssigkeitsich abscheidet, die durch Waschen mit Wasser und Rectification reinerhalten wird.

Es ist eine fast farblose bittermandelartig riechende Flüssigkeitvon 1,180 speeif. Gewicht bei 16,5°C. (Deville), die sehr süss dannstechend schmeckt. Den Siedepunkt fand Deville bei 225° C,

!■) Compt. rend. T. LVI, p. 129. — 2) Ibid. p. 130.

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