Primulin.

557

Der wichtige Farbstoff Primulin 1 , der S. 555 genannt wurde, istaber kein einfacher Abkömmling des Dehydrothiotoluidins, sondern dasNatriumsalz der Sulfonsäure eines schwefelreicheren Stoffes, der ausDehydrothiotoluidin beim weiteren Erhitzen mit Schwefel entsteht. Mangewinnt das Primulin — ein in Wasser leicht lösliches braungelbesPulver — direkt aus dem ^-Toluidin, indem man dieses mit Schwefelauf höhere Temperatur erhitzt, das so erhaltene Produkt — die „Pri-mulinbase" — der Sulfonierung unterwirft und die in Wasser unlöslicheSulfonsäure in ihr leicht lösliches Natriumsalz überführt. Die Primu-linbase ist im Gegensatz zum farblosen Dehydrothiotoluidin, das inheißem Alkohol ziemlich leicht löslich ist, gelb und in Alkohol nuräußerst schwer löslich; durch Krystallisation aus Naphthalin erhält mansie als gelbes krystallinisches Pulver. Man konnte sie bisher noch nichtgenügend reinigen, um ihre Zusammensetzung sicher festzustellen; dem-gemäß ist auch ihre Konstitution — abgesehen davon, daß sie in Rück-sicht auf ihre Entstehung zur Thiazol-Reihe gerechnet werden darf, —noch unbekannt. Das Primulin färbt Baumwolle direkt gelb an; in dieserunmittelbar erzielbaren, lichtunechten Färbung aber liegt nicht seineBedeutung, sondern in den weiteren Umwandlungen, welchen die ur-sprüngliche Färbung auf der Faser unterzogen werden kann. DerFarbstoff kann nämlich auf der Faser in einem Bade von Natriumnitritund Salzsäure diazotiert werden, worauf man dann in einem zweitenBade (Entwickelungsbade) die Azo-Kuppelung mit einem Phenol oderAmin vornehmen und dadurch die mannigfachsten weiteren Färbungenerzielen kann; man nennt die nach diesem Verfahren, das zuerst beimPrimulin angewendet wurde, sich ergebenden Färbungen „Ingrain-farben". Praktisch wichtig sind die mit (9-Naphthol entwickelte Pri-mulinfärbung (Primulinrot) und diejenige, die mit Athyl-ß-naphthyl-amin bewirkt wird (Primulinbordeaux).

Auch einige fertige Azofarbstoffe aus Primulin (und anderen Thiazolkörpern)werden in den Handel gebracht*.

Ist auch die Primulinbase ein schwefelhaltiger Körper, so wird dasPrimulin doch nicht derjenigen Farbstoffgruppe zugeteilt, welche manheute schlechthin „Schwefelfarben" zu nennen pflegt, und deren Ver-treter aus allen möglichen Ausgangsstoffen durch Erhitzen mit Schwefel-natrium und Schwefel gewonnen werden. Auf diese ihrer chemischenNatur nach wenig aufgeklärten Farbstoffe, die in den verschiedenstenNuancen hergestellt werden, soll etwas näher noch bei Besprechung derThiazira-Körper (in der Abteilung über sechsgliedrig-heterocyclische

1 Vgl.: Gattermann, B. 22, 423, 425 (1889). — Green, B. 22, 968 (1889); Soc.55, 233 (1889). — Pfitzinqee, Gattermann, B. 22, 1067 (1889). — R. Haller,C. 1914, II, 962. — Herzog, Polotzky, Ph. Ch. 87, 457 (1914).

2 Vgl. Georoievicz-Grandmodqin, Lehrbuch der Farbenchemie, 4. Aufl. (Leipzigu. Wien 1913), S. 158—162.

■WMMMMHMMHMHHMMMWM