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H 3 OC C-CH.NH

Phenyl-dipyrryl-methan, Triphenyl-pyrryl-methan

düngen gelangt ist, welche in ihren Molekülen einen Pyrrol- und einenBenzol-Kern durch mehrere Zwischenglieder getrennt enthalten:

HN<C 4 H 3 -MgJ + Cl-CH 2 .CO-C 6 H 6 = HN<C 4 H 3 -CH 2 -CO.C 6 H 5 + MgClJ,

HN<C 4 H,.CO-CH 8 + CHO-C 6 H 6 = HN<C 4 H 3 -CO-CH : CH-C,H 6 + H 2 0 .

(vgl. dazu S. 164,Z. 5—9 v. o.)

Derivate des Phenyl-dipyrryl-methans' wurden durch Kondensation vonaromatischen Aldehyden mit Pyrrol-carbonsäureestern erhalten, z. B.:

C 2 H 5 0-CO-C—

+ C 6 H 5 -CHO = H 2 0 +

C 2 H 5 0-CO-C-----C-------

H 3 C-C C-CH 3NH

-CH-

-C-

-C-CO-OC 2 H 5H 3 CC C-CH 3NH

Triphenyl-pyrryl-methan 2 (C 3 H 5 ) 3 C-C 4 H 3 >NH — Schmelzp. 253° — entstehtin quantitativer Ausbeute beim Erhitzen von Triphenyl-carbinol mit Pyrrol in

Eisessig.

Achtes Kapitel.

Kondensierte Pyrrol-Systeme. I. Das Indol und seine

Derivate, soweit sie außer einem Indol-Komplex keine

weiteren Ringe im Molekül enthalten.

(Allgemeines. — Indol und seine iV-Derivate. — Homologe. — Hydro-Derivate[Indoline]. — C-Halogen-Derivate. — O-Nitroso-, Nitro-, Amino-, Azo- und Diazo-Derivate. — Arsinsäuren. — Metallorganische Derivate. — Oxy- uud Oxo-Derivate[Indoxyl, Oxindol, Isatin usw.]. — Carbonsäuren [Tryptophan, Indoxylsäure usw.])

Dasjenige kondensierte Pyrrol-Systern, welches dem Cumaron (S. 82ff.)und Thionaphthen (S. 131 ff.) entspricht:

H

C

0 8 H 7 N = I)

HCT

-CH

HC-x/C\/UHC NHH

abgekürzt II)

m

(3 oder

(6K^\/-\2 oder a)(7) NH1

also rationell u, /S-Benzo-pyrrol genannt werden kann, aber inden vorangehenden Kapiteln schon häufig unter seinem Trivialnamen„Indol" erwähnt wurde, ist unter den Stammkernen, die einen Benzol-

1 Feist, B. 35, 1647 (1902). — H. Fischer, Meyer-Beetz, H. 75, 253 (1911).

2 Khotinsky, Patzewitch, B. 42, 3104 (1909). — Vgl. auch Bogert, Isham,Am. Soc. 36, 522 (1914).

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