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2. Cyclische Verbindungen - Naturstoffe 3 (1914) Die heterocyclischen Verbindungen
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Vwrghedrige Systeme mit zwei gleichartigen Hetero-Atomen. 43

Stickstoffatom enthält, wird demTris-benzoyleyanid" zuerteilt 1 , das beider Einwirkung von Benzoylbromid auf Silbercyanid entsteht.

w.. . HCCH

i lt einem Benzolkern kondensiert, würde der Vierring

Benzylen-imid

HCNH

das

v-CH,JNH

rgeben. Es wird angenommen, daß diese Verbindung unter gewissen Bedingungenaus Anilin u n( j Formaldehyd entsteht 2 . Denkt man sich in ihrem Molekül zweiserstoffatome durch ein Brücken-Sauerstoffatom vertreten, so kommt man zu6r ForDlül des Anthranils:

>0;

J-N-'

lese wichtige Verbindung und ihre Derivate wird eingehend bei SchilderunguBenzisoxazol-Gruppe" zurückgekommen werden.Von Vierringen mit zwei gleichartigen Hetero-Atomen 3 ist zunächstdas I)imethylen-1.3-disulfid

H 2 C<^>CH,

«führen, dessen Derivate von der allgemeinen Formel

(H)R >C:C/Sc:C<r R(H)

in de Aryl-CO-^ "\S^- "^CO-Aryl

bearbeitIt p a n V '-n EYEE entdeckten > neuerdings von Kelbee und Schwarzgoldgelber V'T SaU1 ' inCn " vorlie S en - Diese Substanzen* von intensivFar benreakti Weldie mit konzentriert er Schwefelsäure prächtige

g^den Typen^ S ' W6rdeD auS aroma tiscben Ketonen der fol-

r1 , Aryl-C0 'CH 2 .Aryl, Aryl-CO-CH^Alkyl, Aryl-CO-CH,durch V

zwar geSt kUDg V °* Schwefelkohle nstoff und Alkali erhalten; und hrend die A? "l f US Ketonen der beiden ersten Typen direkt,C (SH), eb( l Ar y " me %i'ketone zunächst Verbindungen Aryl-CO-CH-Private) in' ^T ? ann beim Erhitzen ihrer Bleisalze (oder An-geeigneten Lösungsmitteln Desaurine liefern, z B

LH ' C \ S > Ib " 2Pb S + 0,H 5 .CO.CH:C<'

S^

CH.C0.C 6 H,

1 T\

2 Ok'q 8 ' SlEW ' B ' 4 °' 1655 (1907 )-

? ' DieTörmeh 06 ' 1 ' 1416 -" VgL femer ° EL0W > C. 1905, 1, 674; 1906,1,1413.

^Xc^-O^^CA^a a ?iS 8 r se vT" s . DlELS ' PttLOW - R 41 > 1893 ( 19 08).

r- Nit, B. 21, 2445 (1888 0 -T M 7v w' R ^ 353 (1888 ^ 23 ' 157! «90>

B; 25, 1727 (1892) _ p-jL \ Meyee ' ^kge, B. 24, 3535 (1891). - Wächter

«. 1253 Anm. (19 i 0 ). - 'S'^^ B. 25, 2241 (1892). ACHTER '

IVelber, Schwarz, B. 45, 137 (1912).

Apitzsch, B.