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Katalytische Reduktion organischer Halogen-Verbindungen, eine neue Aldehydsynthese, Synthese des Gallusaldehyds
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Tricarbomethoxygallusaldehyd oder eins seiner Derivate, wiedas p-Nitrophenylhiydrazon usw. in kristallinischem, analysen-reinen Zustande zu erhalten, so daß auf eine direkte Identi-fizierung verzichtet werden mußte. Bessere Erfolge schiensomit der TViacetylgallusaldehvd durch die kristailisatiorrs-fördernden'Azetylgruppen zu versprechen. Zu diesem Zweckewurde das bis dahin noch nicht beschriebene Triazetylgalloyl-chlorid 'nach der üblichen Methode aus Triacetylgailussäureund Phosphorpentachlorid dargestellt. Der daraus ge-wonnene Aldehyd zeigt nun ebenfalls keinerlei Kristallisation,sondern stellt ebenso wie der Tricarbomethoxygallusaldehydeine zähe, glasklare leicht gelbe Flüssigkeit dar, hingegenwurde sein p-Nitrophenylhydrazon kristallinisch erhalten.

Die Carbomethoxygruppen ließen sich nun leicht ineiner indifferenten Gasatmosphäre mittels 1/1 n-Natronlaugeverseifen und aus dem Reaktionsgemisch der Oallusaldehydisolieren. Der Triazetylgallusaldehyd wurde mitteKs einerzuerst von E. Fischer angewandten Methode durch alkoholi-sches Kaliumazetat ebenfalls in einer Wasserstoffatmosphärein guter Ausbeute zum Oallusaldehyd verseift.

Der Gallüsaldehyd reiht sich mit seinen Eigenschaftenan die Kette der bisher bekannten Trioxybenzaldehyde an.Er ist wie diese gut kristallisierend, wasserlöslich, hochschmelzend, in alkalischer Lösung wird er unter Dunkel-färbung leicht oxydiert und gibt mit Eisenchlorid die charak-teristische Tintenreaktion der Gallussäurederivate. Er ist einestärkere Säure als Essigsäure, so daß in essigsaurer Lösungsein p-Nitrophenylhydrazon mit überschüssigem p-Nitro-phenylhydrazin zu dem 3,4,5 Tri-p-Nitrophenylhydrazin-gallusaldehyd-p-Nitrophenylhydrazon zusammentritt, das mandurch Lösen in Salzsäure zum freien p-Nitrophenylhydrazonumwandeln kann. Die Schmelzpunkte dieser Substanzen sindsehr von ihrer Erhitzungsdauer abhängig. Von der Gallus-säure unterscheidet sich der Aldehyd durch die Färbung,