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Alizarin. Chrysophansäure.

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Wird das Alizarin auf synthetischem Wege aus dem Anthracen wohl-feiler gewonnen, so daß die Anwendung des synthetischen Produktsin der Färberei das alte Krappverfahren völlig verdrängt hat. DieSynthese des Alizarins war die erste künstliche Darstellung eines inder Natur vorkommenden Farbstoffs (1868).

GRABE und LIEBERMANN erhielten 1865 durch Destillation von aus Krapp ge-wonnenem Alizarin mit Zinkstaub Anthracen, wodurch die Verwandtschaft der beidenVerbindungen bewiesen wurde, und bald darauf gelang ihnen die künstliche Dar-stellung des Farbstoffs. Diese erfolgt heute in der Technik, indem Anthracen zuAnthrachinon oxydiert und dieses durch Schwefelsäure in Anthrachinonsulfosäureübergeführt wird. Die Monosulfosäure wird unter Zusatz von Kaliumchlorat mit Ätz-kali verschmolzen. Durch das Ätzkali wird die Sulfosäuregruppe durch Hydroxylersetzt und das Kaliumchlorat bildet durch Oxydation eines VVasserstoffatoms einzweites Hydroxyl:

'9 H v

X CH 7

C C H 4Anthracen.

/ C0 \C 6 H 4\ C0 /C 6 H 4

Anthrachinon.

C 6 H 4 <^>C 6 H 3 .S0 3 H

Anthrachinonsulfosäure.

- C 6 H 4 <^>C 6 H. 2 (OH) 2

Alizarin.

Zur Bezeichnung der Stellung der Substituenten hat man die Kohlenstoffatome desAnthracens folgendermaßen numeriert:

C-OH

CH CO

HiHC

OH

. °\/ C V

CH CO CHAlizarin.

CH

Das Alizarin ist demnach 1,2-Dioxyanthrachinon.

Alizarin bildet glänzende, rote Prismen, die sich in Wasser wenig, aber leichtui Alkalien lösen. Mit zahlreichen Metalloxyden, wie Eisen-, Aluminium- und Chrom-oxyd, bildet es charakteristisch gefärbte Verbindungen, sogenannte Lacke, mit derenHilfe es auf der Faser fixiert wird. Die Lacko werden erst auf der Faser erzeugt,indem das Gewebe mit dem Metalloxyd imprägniert und hierauf in eine wässerigeSuspension von fein verteiltem Alizarin getaucht wird. Je nach dem angewandtenMetalloxyd ist die Farbe verschieden: Aluminiumoxyd bildet einen roten, Chromoxydeinen braunvioletten, Eisenoxyd einen schwarzvioletten Lack.

Purpurin oder 1,2,4-Trioxyanthrachinon, C u H 5 0 2 (OH) 3 , kommt ebenfalls inder Krappwurzel vor und wird technisch durch Oxydation des Alizarins gewonnen.Es bildet ebenfalls schön gefärbte Lacke. Noch eine größere Zahl anderer Oxyanthra-ebinone sowie auch stickstoffhaltige Derivate des Anthrachinons finden als Farb-stoffe Verwendung.

Chrysophansäure, C 15 H 10 O4, ist Dioxy-methylanthrachinon:

CH 3X /CO x

>C 6 H 2 < >C G H 3 -OHOrF x C(y

Sie findet sich in der Rhabarberwurzel, in der Wurzel verschie-dener Rumexarten und in den Sennesblättern. Man gewinnt sieaus der Rhabarberwurzel durch Extraktion mit Äther, oder besser ausdem Chrysarobin, aus dem sie durch Oxydation entsteht (s. unten).

Die Chrysophansäure bildet goldgelbe Blättchen vom Schmelzpunkt 196°, dieS1 ch in Alkalien mit kirschroter Farbe lösen. Sie ist ein gelber Farbstoff und gehtnach der Einnahme von Rhabarber auch in den Harn über, der dann auf Zusatzvon Natronlauge rot wird. Neben den Emodinen verursacht sie die abführende Wirkung"es Rhabarbers.