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Santonin. Anthracengruppe.

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Form, die durch Umkristallisieren wieder in die farblose übergeht.Santonin ist ein sicheres Mittel gegen Spülwürmer. Es verursach 1 ;Gelbsehen und wirkt in größeren Dosen krampferregend und tötlich.

Konstitution des Santonins. Das Santonin ist als ein Derivat desNaphtalins aufzufassen, und zwar als ein zum Teil hydriertes Naphtalin, das einCarbonyl enthält, und in dem zwei orthoständige Wasserstoffatome durch eine lacton-arlige Gruppe substituiert sind:

CH 3

CH 3

0 CH 2

0C/^C/\ C H -

CH S

~ CH ~>CO

0 CH. 2Oc/S^NcH -

CH 3-CH-

-COOH

C CH 2

-0 7

H 2 C \^C\/ CH "

C CH 2

-OH

CH 3

Santonin.

CH 3Santoninsäure.

Nach dieser Formel ist das Santonin ein Lacton, das innere Anhydrid der Santonin-säure, in die es heim Erwärmen mit Alkalien übergeht, und aus der es diurchWasserabspaltung wieder gebildet wird. Da das Santonin eine Ketongruppe enthält,liefert es mit Hydroxylamin ein Oxim und mit Phenylhydrazin ein Phenylliydrazon.Ferner enthält die Formel mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome, das Santoninist dementsprechend, optisch aktiv und zwar linksdrehend. Bei der Destillationmit Zinkstaub liefert es Dimethylnaphtalin, wodurch seine Zugehörigkeit zur Naphtalin-gruppe erwiesen wird.

Die Gewinnung des Santonins aus den Flores Cinae geschieht fabrikmäßig,indem diese mit Kalkhydrat gemischt und mil heißem Wasser extrahiert werden.Hierbei geht das Calciumsalz der Santoninsäure in Lösung, aus der das Santonindurch Salzsäure gefällt wird, worauf man es durch Umkristallisieren aus Alkohol reinigt.

Erkennungsreaktionen. Santonin gibt mit alkoholischer Kalilauge eine rosa-farbene Lösung. — Löst man eine Spur Santonin in einem Gemisch gleicher Teilekonzentrierter Schwefelsäure und Wasser, erwärmt auf 100°, und gibt man nach demAbkühlen einen Tropfen verdünnter Eisenchloridlösung hinzu, so entsteht eine violetteFärbung. — In toxikologischen Fällen wird das Santonin dem Untersuchungs-objekt durch sehr verdünnte Natronlauge entzogen und aus dem angesäuerlen Filtratttit Chloroform ausgeschüttelt. Der Harn ist nach Santoninvergiftung stark gelb undfärbt sich durch Natronlauge rot.

li einheitsproben. Diese erstrecken sich auf den Nachweis von Verfälschungenm it Zucker usw. und einer Verwechselung mit Alkaloiden. Von Wichtigkeit ist dieLöslicbkeit in 4 T. Chloroform. — Beim Befeuchten mit, kalter Schwefelsäure undSalpetersäure darf sich das Santonin nicht sofort färben, beim Erwärmen mit Schwefel-säure tritt Gelbfärbung ein. — Alkaloide würden beim Kochen mit einprozentige.rSchwefelsäure in Lösung gehen. Wird nach dem Erkalten filtriert, so würde dasFiltrat mit Kaliumquecksilberjodidlösung (MAYERS Reagens) eine Trübung gehen,hei Gegenwart von Strychnin würde es stark bitter schmecken, und auch Kaliumdichromatwürde eine Fällung hervorrufen. — Santonin soll ohne Rückstand verbrennen.

An Stelle des Santonins findet auch das in Wasser leicht lösliche santonin-säure Natrium, C 15 H 19 0 4 Na • 3 1 / 2 H 2 0, Anwendung, aus dessen wässeriger Lösungdas Santonin durch Säuren kristallinisch gefällt wird.

In Santonintabletten bestimmt man den Santoningehalt. indem maneinige Tabletten fein pulverisiert und mit warmem Chloroform extrahiert. Der Ver-dunstungsrückstand des Chloroforms wird gewogen.

B. Anthracengruppe.

Von den beiden isomeren Kohlenwasserstoffen Anthracen undPhenanthren, C U H 10 , die sich in den über 270° siedenden Anteilendes Steinkohlenteers finden, ist das Anthracen als Muttersubstanzvieler Naturstoffe und synthetischer Farbstoffe der wichtigere. Esmacht etwa y 2 Prozent des Steinkohlenteers aus, kristallisiert aus dem