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Ölsäure.

Tiglinsäure, C 5 H 8 0 2 , ist der Angelicasäure isomer. Sie kommt im Croton-öl vor.

Citronellsäure, C 10 H ls O 2 , entsteht durch Oxydation aus dem in ätheriÖlen vorkommenden Aldehyd Citromellal, C 10 H 18 O.

Ölsäure, C 18 H 34 02, Acidum olei'nicum, bildet als Glycerinesteroder Triolein einen wichtigen Bestandteil der Fette und fetten Öle, undzwar sind die flüssigen Öle, wie Mandelöl und Olivenöl, am reichstendaran. Beim Verseifen der Öle und Fette (S. 128) wird die Ölsäure imGemisch mit Palmitin- und Stearinsäure erhalten, von denen sie, dasie bei gewöhnlicher Temperatur flüssig ist, durch Abpressen getrenntwerden kann. Zu ihrer Reindarstellung benutzt man die Löslichkeitihres Bleisalzes in Äther, indem man das Säuregemisch in die Blei-salze überführt und diese mit Äther extrahiert, in dem sich nur dasSaiz der Ölsäure löst. Das Ölsäure Blei wird durch Salzsäure zerlegt.

Die Ölsäure ist in reinem Zustande eine farblose, geruch- undgeschmacklose, ölartige Flüssigkeit. Nach dem Erstarren durch starkeAbkühlung schmilzt sie bei -j-14 0 . An der Luft färbt sie sich durchOxydation bald gelb und riecht und schmeckt dann ranzig.

Unter dem Einfluß sehr geringer Mengen salpetriger Säure erleidetdie Ölsäure eine Umwandlung in eine bei gewöhnlicher Temperaturfeste Säure, die Elai'dinsä'ure, die weiße Kristalle bildet und bei51—52° schmilzt. Die Elaidinsäure besitzt ebenfalls die Zusammen-setzung C 18 H 3! i02 und ist der Ölsäure stereoisomer. Da beide Säurendurch nascierenden Wasserstoff zu Stearinsäure reduziert werden, somüssen sie eine normale Kohlenstoffkette besitzen. Beide werdendurch Ozon zu zwei Spaltungsstücken mit je 9 Kohlenstoffatomenoxydiert, woraus hervorgeht, daß sie die Doppelbindung an der-selben Stelle, und zwar in der Mitte der Kohleostoffkette besitzen:CH 3 • (CH 2 ) 7 ■ CH : CH • (CH 2 ) 7 • COOH. Man nimmt daher an, daß es sichum cis-trans-lsomerie im Sinne der beiden Formeln handelt:

CIL, • (CH,) 7 • C • H

und ii

H ■ C ■ (CH,) 7 • COOH HC- (CH,) 7 . COOH.

Welche der beiden Formeln der Ölsäure und welche der Elaidinsäurezukommt, ist nicht entschieden. Die Umwandlung der Ölsäure inElaidinsäure ist für die Charakteristik der fetten Öle von großer Wichtig-keit (siehe dort). Die rohe Ölsäure, die als Nebenprodukt bei derStearinfabrikation gewonnen wird, dient zuweilen zur Darstellung vonPflastern und Seifen.

Erucasäure, C 22 H 42 0 2 , kommt als Glycerid im fetten, öl des Senfsamens, imRüböl und einigen andern ölen vor. Sie bildet bei 34° schmelzende Nadeln. IhrBleisalz ist in Äther löslich. Gleich der Ölsäure wird sie durch salpetrige Säure ineine stereoisomere Verbindung, die Brassidinsäure, umgewandelt, die bei 65°"schmilzt. Beide Säuren werden durch Jodwasserstoff säure zu Behensäure, Co 2 R 14 0 2 ,reduziert.

2. Ungesättigte Säuren der Formel C n H 2n _ 4 0,,.

Die ungesättigten Säuren, die vier Wasserstoffatome weniger eidhallen, als dieFettsäuren, können entweder zwei Doppelbindungen (Aethylenbindungen) enthalten,oder eine dreifache Bindung (Acetylenbindungi, z. B.:

CIL - CH = CH - CH = CH - COOH und CH = C — COOHSorbinsäure. Propiolsäure.

a) Sorbinsäurereihe.

Die Reihe der Satiren, mit zwei. Doppelbindungen bezeichnet mau nach ihremersten Gliede als Sorbinsäurereihe.

HC- (CH 2 ) 7 ■ CH 3