Einbasische Säuren.

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saure, C 2 H 4 0 2 , Aethansäure, C s H 6 0 2y Propansäure usw. Mehrbasische Säuren sinda »s Disäuren, Trisäurcn usw. zu bezeichnen, z. B. H0 3 C • CH 2 • C0 2 H, Propandisäure.Die Namen der oben erwähnten Säureradikale, die man auch Acyle nennt,Werden von den Namen der Säuren durch Anhängen der Silbe ,,yl" abgeleitet. Soheißt das Radikal der Ameisensäure, H.C:0 —, Formyl (von Acidum formicicutn),c| as Radikal der Essigsäure, CH 3 • CO—, Acetyl (von Acidum aceticum).

Vorkommen und Bildungsweisen. Die Fettsäuren sind so-wohl in freiem Zustande als auch in Verbindungen im Tier- und1 flanzenreiche sehr verbreitet. Für ihre Darstellung kommen diefolgenden allgemeinen Methoden in Betracht:

1. Oxydation der primären Alkohole.

20 = CH,-COOH-f H 8 0.

CH 3 ■ CH 2 OH

Äthylalkohol.

CHs-COOH-

Essigsäure.

2. Verseifung der Nitrite. Nitrite sind Verbindungen, die dasCyanradikal CN an ein Alkyl gebunden enthalten. Sie werden beimErwärmen mit Alkalien oder Säuren in eine organische Säure undAmmoniak gespalten:

CH 3 • CNAcetonitril.

2 ILO =

CH 8 • COOH + NH 3

Essigsäure.

3. Durch Einwirkung von metallischem Magnesium auf Alkyljodideoder -bromide entstehen magnesiumorganische Verbindungen, z. B.:C 2 H B Br-fMg = C ä H 6 MgBr (S. 91). Diese addieren Kohlendioxyd:

C 2 H 6 MgBr + CO» = C 2 H 5 • COOMgBr.

Durch verdünnte Säuren wird aus diesen Additionsprodukten die Fett-säure abgespalten:

C 2 H 5 - COOMgBr -fH s O = C 2 H 5 ■ COOH + HO • Mg • Br.

4. Einwirkung von Kohlenoxyd auf Natriumalkoholate bei höhererTemperatur:

C 2 H 5 • ONa + CO = C 2 H 6 • COONa.Natriumalkoholat. Propionsaures Natrium.

5. Für die Gewinnung der hochmolekularen Fettsäuren kommt in.erster Linie die Verseifung der Fette in Betracht (siehe dort).

Eigenschaften. Die ersten Glieder der Fettsäurereihe stellenleicht bewegliche Flüssigkeiten von stechendem Geruch dar, die sichmit Wasser in jedem Verhältnis mischen. Die Löslichkeit in WasserQirnmt mit steigendem Molekulargewicht ab, die Säuren mit vier bisueun Kohlenstoffatomen sind ölige, in Wasser nur wenig löslichef Bissigkeiten mit unangenehmem, an ranzige Butter oder Schweiß er-innerndem Geruch, die höhereu sind geruchlos, bei gewöhnlicherTemperatur fest und in Wasser praktisch unlöslich. In Alkoholund Äther sind sie sämtlich löslich. Alle Fettsäuren lassen sichdestillieren, die höheren aber nur unter vermindertem Druck. Diespezifischen Gewichte, die bei den drei ersten Gliedern höher sindj«s das des Wassers, sinken mit zunehmendem Molekulargewicht. Die«ochsten Glieder nähern sich in ihren physikalischen Eigenschaftenden Paraffinen, da der Einfluß des Carboxyls gegenüber dem immergrößer werdenden Alkoholradikal mehr und mehr zurücktritt. Bei denbei gewöhnlicher Temperatur festen Säuren steigt der Schmelzpunktlr u allgemeinen mit zunehmendem Molekulargewicht, doch zeigt sich

Soholtz, Pharmazeutische Chemie. II. 8