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Die Arzneimittel-Synthese auf Grundlage der Beziehungen zwischen chemischen Aufbau und Wirkung : für Ärzte, Chemiker und Pharmazeuten
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Gichtmittel.

H 2 C-

(CH 3 ) 2 C

-CH.CO.NH 2

C(CH 3 ) 2

N-Methyl-a4etramethylpyrrolidin-,5-carbonsäureamid.

Wenn man bei der Synthese der Alkylamide statt primärer aliphatischer Aminsekundäre Amine der Fettreihe verwendet, so erhält man analog Dialkylamide dera-Tetramethylpyrrolin-/?-carbonsäure')

CO

CHBr CHBr

(CH 3 ) 2 C C(CH 3 ) 2

v

NH,HBr

CO

CH 3 \

+ 3 >NH =

C.H./

C = C

(CH 3 ) 2 C C(CH 3 ) ;

CH 3 -iCK,-

>NH + HBr

NH

CO

C=C

I I +

(CH 3 ) 2 C C(CH 3 ) 2

CH 3 -CH/

.CH3CH = C.CO.N<I I X CH 3

(CH 3 ) 2 C C(CH 3 ) 2

>NH.

NH

NH

a-Tetramethylpyrrolin-/3-carbonsäuredimethylamid.

Die so erhaltenen Dialkylamide können durch Einwirkung von Halogen-alkylen in analoger Weise, wie die Monoalkylamide am Stickstoff des Pyrrolin-ringes alkyliert, sowie durch Reduktionsmittel in Pyrrolidinderivate übergeführtwerden.

Allen diesen Substanzen kommen in vitro harnsäurelösende Eigen-schaften zu, doch ist zu bedenken, daß, abgesehen von der Nutzlosigkeitbasischer Lösungsmittel für Harnsäure im Organismus, Pyrrolidin-derivate keineswegs bei interner Verwendung harmlos sein dürften.

Nach H. Hildebrandt zeigen die Tetra- und Pentamethylpyrrolidin-/?-carbonsäuren nur geringe Giftwirkung; erst Dosen von 0.05 g rufenbei weißen Mäusen allmählich einen Lähmungszustand hervor; das

J ) DRP 109350.