Campher und Terpene.

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die dem Halogen eigentümliche Wirkung aus dem Grunde nicht inErscheinung tritt, weil die Bindung des Halogens eine zu feste ist undes zur Abspaltung von Halogen oder Halogenwasserstoff im Organis-mus nicht kommt.

Im Campher läßt sich ein Wasserstoff der Seitenkette CH 2 durcheine Aldehydgruppe ersetzen, wenn man zu einer Lösung von Campherin Toluol metallisches Natrium in äquivalenter Menge zusetzt und unterKühlung Ameisenäther einwirken läßt. Der so entstandene Campher-aldehyd

CH — CHO

C^H^

v CO

hat als solcher keine Verwendung gefunden, soll aber zur Darstellungvon Campherderivaten dienen. Auch die Camphercarbonsäure 1 ) hatkeine medizinische Anwendung gefunden, da sie keine pharmakologischeWirkung besitzt.

CH.COOHCamphercarbonsäure CgH-^ |

X CO

Sie verläßt den Organismus unverändert. Die Ester sind nichtganz ungiftig, doch tritt die Campherwirkung sehr verspätet ein 2 ).

Hingegen konnte man vom Campher durch Oxydation mit Salpeter-säure die Camphersäure

H 2 C

C

ICH

\

ICH,-

H 2 C

M

COOH

\c

I .CH.\COOH

erhalten, welche dieselben antiseptischen Wirkungen, wie Campheräußert, aber weit weniger exzitierend wirkt, da die exzitierende Wirkungdes Camphers wohl auf der Methylketongruppe dieser Substanz beruht,beziehungsweise durch diese ausgelöst wird, die hier durch Oxydationverändert worden ist. Der Camphersäure kommen ausgezeichneteantihydrotische Eigenschaften zu, weshalb sie sehr häufig zu Synthesenmit den verschiedensten Arzneimitteln anderer Art, insbesonders mitantipyretischen, benützt wird.

Saure Phenolester zweibasischer Säuren erhält man, und zwar die Natrium-verbindungen saurer Alkylester der Phenole, wenn man auf das in Xylol gelöstePhenolnatrium das Anhydrid einer zweibasischen Carbonsäure einwirken läßt 3 ).

/CO v ,COOX

R< >0 + XONa = B<\C(K \COONa

Durch Ansäuern fällt der freie Ester heraus.

1 ) Lapin, Diss. Dorpat 1894.

2 ) J. W. Brühl, BB. 35. 3510 (1902).

3 ) PRP. 111297.

Frankel, Arznaimittel-Synthese. 3. Aufl.

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