VIII. Kapitel.

Antihelmintliica.

Phloroglucin und seine Derivate sind für den Synthetiker aus demGrunde interessant, weil es E. Böhm gelungen ist, den Nachweis zuführen, daß Filixsäure, einer der unwirksamen Bestandteile des ver-breitetsten Band Wurmmittels, des Extractum filicis maris, ein Phloro-gluoinderivat sei, da sich bei den Spaltungen der Filixsäure Phloroglucin,sowie homologe Phloroglucine neben Isobuttersäure

CH,

CH„

)CH.COOH

nachweisen ließen. Insbesondere gelang es Böhm, durch Behandelnder Filixsäure mit Zinkstaub und Natronlauge die Filicinsäure C g H 10 O 3zu erhalten, welche sich als im Kern alkyliertes bisekundäres Phloro-glucinderivat erwies. Bei der durch die H. Weidel'sche Synthese verbilligtenArt der Phloroglucindarstellung aus symmetrischem Trinitrobenzol kanndiese Substanz vielleicht als Ausgangsmaterial zur Darstellung einesder Filixsäure analog wirkenden Körpers benützt werden.

Interessant ist noch, daß die Filixsäure selbst wirksam ist, währendihr Anhydrid sich als unwirksam erweist.

Monomethylphloroglucin ist toxisch, 6 mg töten Frösche. Dimethyl-phloroglucin ist viel schwächer wirksam, Trimethylphloroglucin ganzunwirksam.

Die Wirkung steht also im Zusammenhang mit dem Eintritte einerMethylgruppe in das Phloroglucin, jedoch mit der Besonderheit, daßsie mit dem Eintritt mehrerer Methylgruppen wieder vernichtet wird-.

Filicinsäure ist wirkungslos. Filixsäure tötet Frösche zu 2 mg,Aspidin in Dosen von 1 mg, Albaspidin kommt dem Aspidin sehr nahe.

Filicinsäurebutanon ist etwa 5 mal schwächer wirksam als Filix-säure.

Die Wirksamkeit der Phloroglucinderivate beginnt erst mit demEintritte des Buttersäurerestes in das Filicinsäuremolekül, wodurchFi licinsäurebutanon