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Mittel, welche auf die Darmschleimhaut wirken.

Dem Aloeemodin liegt jj-Methylanthracen zugrunde. Nach denUntersuchungen von O.A. Oesterle 1 ) 2 ) kommen dem Aloeemodin (I),der Chrysophansäure (II) , dem Rhein (III) folgende Formeln zu:I II III

OH CO OH HO CO OH OH CO OH

CH,. OH

COOH

Der Methylanthrachinonkern ist Bedingung für das Zustandekommender ekkoprotischen Wirkung, ferner aber, daß die Wirkung auf denDarm von der Anzahl der Hydroxyle in der Weise beeinflußt wird,daß mit Zunahme dieser Gruppen die Wirkung sich verstärkt. NachTschirch's Angaben ist es auch wahrscheinlich, daß die Stellung derHydroxyle am Kern von Einfluß auf die Wirkung ist. Diese kompli-zierten Substanzen, welche nach Tschirch Träger der ekkoprotikophorenGruppen sind, eröffnen neue Ausblicke auf synthetisch zu gewinnendeAbführmittel, die frei von den unangenehmen Nebenwirkungen derMutterdrogen, welche Anthrachinonderivate enthalten, sein werden 3 ).

Alle den Anthracenkern enthaltenden Stoffe: Barbaloin, Aloe-emodin, Aloechrysin, Aloenigrin und Chrysophansäure wirken deutlichpurgierend, wogegen*das den Anthracenkern nicht enthaltende Nataloinkeine purgierenden Effekte zeigt. Aloeemodin und Aloechrysin wirkenam stärksten, Aloenigrin schwächer, Barbaloin in doppelt so großerDosis als Aloeemodin, wahrscheinlich erst nach Bildung von Aloe-emodin 4 ).

Vieth untersuchte hierauf synthetische Oxyanthrachinone und fanddie Wirksamkeit am stärksten beim Anthrapurpurin (1.2.7-Trioxy-anthrachinon). Flavopurpurin (1.2.6-Trioxyanthrachinon) ist nur halbso wirksam, Anthragallol (1.2.3-Trioxyanthrachinon) ist nur % so wirk-sam. Purpuroxanthin (1.3-Trioxyanthrachinon) ist sechsmal schwächerwirksam. Purpurin (1.2.4-Trioxyanthrachinon) hat nur ein Zwanzigstelder Wirksamkeit und Alizarinbordeaux (1.2.3.4-Tetraoxyanthrachinon)hat nur ein Zehntel der Wirksamkeit des Anthrapurpurins. Die Wir-kung scheint also sehr mit der Stellung des Sauerstoffes zu schwanken,doch hängt sie ebenfalls von dem langen Aufenthalte dieser Substanzenim Darme ab. Denn die Acetylverbindungen und die Glucoside, welchenur langsam Oxymethylanthrachinon abspalten, wirken intensiver alsdie zugrunde liegende Substanz.

Während Rufigallussäuie (Hexaoxyanthrachinon), Acetyirufigallus-säuretetramethyläther nach Epstein sich als unwirksam erwiesen,konnte Vieth?zeigen, daß auch Alizarin, Alizarinblau, Chinizarin undMethylcliinizarin, Nitropurpurin und Cyanin unwirksam sind, hingegenist Diacetylrufigallussäuretetramethyläther wirksam.

') Arch. der Pharmazie 249. 445 (1911).

2 ) Hesse, Liebig's Ann. 309. 32.

3 ) Tschirch u. Heubergcr, Arch. d. Pharm. 290. 630 (1902). S. auch AePP.4;?. 275 (1899).

") John E. Eßlemont, AePP. 43. 274 (1899).