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Die Arzneimittel-Synthese auf Grundlage der Beziehungen zwischen chemischen Aufbau und Wirkung : für Ärzte, Chemiker und Pharmazeuten
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Halogenhaltige Schlafmittel.

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Ein Kondensationsprodukt des Chlorals mit dem an und für sichschon hypnotisch wirkenden Amylenhydrat ist das Dhnethyläthyl-carbinolchloral (Dormiol). Es ist flüssig und von brennendem Ge-schmack, in Wasser löslich. Es ist weniger giftig als Chloralhydratund zwar vertragen die Versuchstiere um 24 % Chloral mehr in dieserEorm und steht diesem in der Art und Weise der Wirkung sehr nahe 1 ).

Die Darstellung erfolgt durch Versetzen von Amylenhydrat mit etwas mehr«s der berechneten Menge Chloral. Die Temperatur soll 70 ° nicht übersteigen.Das Produkt wird mit Wasser gewaschen und getrocknet.

CCL

^H

C 2 H 5C.OH

cci 3

/H C 2 H 5\0 — C

CH 3 CH 3 2 )

Man kann auch zu diesem Zwecke Amylen und Chloral mit Chlor- oderßromwasserstoff kondensieren 3 ) (s. auch p. 468).

.CCL

Chloralacetonchloroform (CH 3 ) 2 C<

erhält man durch

O.CH(OH).CCl 3

Erwärmen von Chloral oder Chloralhydrat mit Acetonchloroform inmolekularen Mengen. Es wirkt hypnotisch und lokalanästhesierend 4 ).

Monochloralharnstoff und Dichloralharnstoff sind keine Schlafmittel.

Wenn man Chloral CCl 3 .CHO und Urethan NH 2 .COO.C 2 H 5 kondensiert,kann man zu zwei verschiedenen Verbindungen gelangen, je nachdem, ob manAlkohol mitreagieren läßt oder nicht. Das sogenannte Chloralurethan

CCI3. CH(OH). NH. COO. C 2 H 5

entsteht bei der Einwirkung von starker Salzsäure auf Chloral und Urethan beigewöhnlicher Temperatur.

Chloralurethan sollte die hypnotischen Effekte des Äthylurethansmit denen des Chlorals verbinden.

,0H

CC1 3 .C(H

x NH.COO.C 2 H 5

Es besitzt dem Äthylurethan ähnliche, wenn auch weniger ver-läßliche hypnotische Wirkungen 5 ). In Tierversuchen konnten fran-zösische Autoren zeigen, daß bei Verwendung von Chloralurethan derhypnotische Effekt vor dem toxischen zurücktritt, auch ist der durchdas Präparat hervorgerufene Schlaf konstant mit einer Lähmung desHinterteiles verbunden. Größere Dosen erzeugen statt des SchlafesRespirationsstörung, Diarrhöe, reichliche Diurese, Salivation und Haut-

*) Fuchs und Koch, Münchener med. Wochenschr. 1898. Nr. 37.'') DRP. 99469.

3 ) DRP. 115252.

4 ) Hoffmann-La'Roche, Basel. DRP. 151188.

6 ) Deutsche med. Wochenschr. 1886. 236 u. Montpellier med. 1886. 149.