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Die Arzneimittel-Synthese auf Grundlage der Beziehungen zwischen chemischen Aufbau und Wirkung : für Ärzte, Chemiker und Pharmazeuten
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Bedeutung der C3 r clischen Struktur der Alkaloide.

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sind ohne eine besondere physiologische Wirkung, während die er-mahnten Basen, ihre Anhydride, schon in schwachen Dosen auffallendetoxische Effekte hervorrufen. Diese Tatsache zeigt die Beziehungen,welche zwischen der cyclischen Struktur, welche fast allen Alkaloidenzukommt, und ihrer Wirksamkeit im Tierkörper bestehen.

Pyrrolidon wirkt wie Strychnin 3 ), Piperidon wirkt nach Schotten'ebenfalls strychninähnlich 4 ). Nach Carl Jakobj 5 ) aber wirken beideSubstanzen pikrotoxinähnlich.

(a-Dimethyl-^-isopropyliden-a-pyrrohdon gehört wie Piperidon selbst5 11 den Medullarkrampfgiften. 0,01 g töten eine Maus unter heftigen■Konvulsionen sehr rasch B ).)

\kt- "^* a ^ ^ e Pi n g sc hli e ß un g bei Alkaloiden mit der physiologischenWirkung in Beziehung steht, resp. die Giftigkeit derselben bedingt,beweisen auch die Beziehungen, zwischen Pentamethylendiamin undiperidin. Ersteres ist ungiftig wegen der offenen Kette, währendiperidin giftig und wirksam ist. Beim raschen Erhitzen des Cadaverin-U;entamethylendiamin)-chlorhydrates tritt Ringschluß ein, es bildet sich■"Peridinchlorhydrat und Salmiak

CHa <cg:rc5:~N^

Pyrrolidin ?*[

H 2'H 0

ist giftig, Diäthylamin

NH

C 2 H 5N

>NH ist in Dosen von

, S ohne akute Wirkung. Es ist also weniger die Imidogruppe, als diemgtörmige Struktur, welche die Giftwirkung der ringförmigen Basena mgt, im Vergleiche zu den kettenförmigen.

, Die physiologische Wirksamkeit der Alkaloide ist zwar in den

eisten Fällen an das Vorhandensein eines ringförmigen, heterocycli-

., en Kernes, nicht aber an die Zahl der Ringglieder gebunden. a-Pipe-

on und a -Pyrrolidon zeigen eine durchaus ähnliche Wirkung auf

en Organismus 7 ). Doch steht die Zahl der Ringglieder in Beziehung

Wirkungsstärke, Piperidin und Pyrrolidin wirken qualitativ gleich,

«Pendia aber stärker giftig 8 ).

„ e ) a ~ und y-Aminobuttersäure sind in bezug auf Narkose unwirksam, hin-exfif an geblich /3-Aminobuttersäure eine stark narkotisierende und atmungs-

"Kierende Wirkung aufzuweisen. W. Sternberg, Zeitschr. f. klin. Med. 38. 65.) Orabriel, BB. 22. 3335 (1889). 23. 1772 (1890).

4 Sv Gabriel > BB - 23 - 1773 (1890).* BB. 21. 2243 (1888).2 AePp. 50. 199 (1903).Tintersuel aUlj U ' Hültenschmidt > ß B. 36. 3351 (1903), von H. Hildebrandt

J ) Schotten u. Gabriel, BB. 21. 2241 (1888).) H. Hildebrandt (Pauly), Liebig's Ann. 322. 128.