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Die Arzneimittel-Synthese auf Grundlage der Beziehungen zwischen chemischen Aufbau und Wirkung : für Ärzte, Chemiker und Pharmazeuten
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126 Unterschiede in der Wirkung bedingt durch Stelhmgsisomerien.

o-Benzoesäuresulfinid

SO,

2 >NHCO

p-Benzoesäuresulfinid

S0 7 .^ >NH

CO x

Ersterer Körper, Saccharin, ist 500 mal so süß als Zucker, währenddie entsprechende p-Verbindung geschmacklos ist.

a-Naphthylamin' , istgiftiger als^-Naphthylamin 1 )

NH 2

a-Naphthol ist giftiger als /J-Naphthol

NH,

OH. NachMaimo-

OH

witsch 2 ) soll a-Naphthol dreimal weniger toxisch sein und dreimalstärkere antiseptische Eigenschaften als /^-Naphthol besitzen.

a- und y-Aminobuttersäure sind in bezug auf Narkose unwirksam;die (tf-Aminobuttersäure hat neben einer stark narkotischen Wirkungeine excitierende auf das Atmungszentrum aufzuweisen 3 ).

a-Cocain

H 2 H H 2

C----c—c x

/n.ch,c— c—c/

Ho H H,

,COO.CH,

O.CO. CA

unterscheidet sich nur durch die Stellung der Carboxylgruppe im Ek-goninkern von Cocain

H, H HC-----C-----C.COO.CH,

< N.CH,

C—C—-CH, H H,

)CH.O.CO.C 6 H 5

x 2 ü j.x 2ruft aber keine Anästhesie hervor 4 ).

In der Reihe der Purinbasen finden wir ebenfalls ein ganz charak-teristisches Beispiel dafür. Die drei stellungsisomeren DimethylxanthineTheobromin, Theophyllin, Paraxanthin, haben eine identische diuretische

*) Petnni, Arch. di Parmacol. 5. 574 (1897). Presse medicale 1S94. 13. I-

2 ) Deutsches Arch. f. klin. Med. 1804.

3 ) W. Sternberg, Zeitschr. f. klin. Med. 38. 65.

4 ) R. Willstätter, BB. 29. 1575. 2216 (1896).