Alkohole

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Bildung der anorganischen Säure in Wechselwirkung treten, so daß wirfolgende Reaktionen haben:

1. C 10 H 16 (Kämpfen) + H 2 SO, = C 10 H 17 -SO 4 H.

2. C 10 H„. S0 4 H + CH3COOH = C 10 H„.OOC-CH S + H 2 -S0 4 .

Auf diese Weise genügen geringe Mengen der anorganischen Säure, umgrößere Mengen zu acylieren. Nach dem Bebteam sehen Verfahren sinddie Ausheuten ausgezeichnete (vgl. J. pr. 45, 1); man kann alsdann ausdem Ester durch Verseifung den Alkohol gewinnen, so daß auf dieseWeise gewissermaßen Wasser an Terpene angelagert werden kann. Jedoch»icht mit allen Kohlenwasserstoffen geht die Anlagerung der organischenSäure auf diese Weise glatt vor sich. Besonders sind dafür diejenigenKohlenwasserstoffe geeignet, welche eine tertiär-sekundäre oder tertiär-Primäre Doppelhindung aufweisen; so können glatt an semieyklische Bin-dungen z. B. im Kämpfen oder Fenchen die Elemente der organischenSäuren angelagert werden. Steht die doppelte Bindung dagegen im^ ln g, so ist die Anlagerung eine äußerst mangelhafte, ein Umstand,de r wohl darin seinen Grund hat, daß die Rückbildung des Kohlenwasser-stoffs wegen der größeren Nähe der Wasserstoffatome im Ring an der^•ylgruppe leichter erfolgt. Glatter scheinen sich in vielen Fällen halogeni-«erte Säuren anzulagern; so hat Reychlbe Trichloressigsäure mit ver-schiedenen Terpenen in Reaktion, gebracht (vgl. Limonen, Pinen).

Von den heteroeyklischen Verbindungen lassen sich einige wiejyrrol usw. mit Kohlenwasserstoffen verkuppeln; jedoch sind auch dieseenvate verhältnismäßig wenig erforscht.

Phenole sind in ihrer Einwirkung auf Kohlenwasserstoffe nur ver-^ nzelt stu diert worden; charakteristische Derivate gibt die PikrinsäureCTrinitrophenol) mit einigen Terpenen. Lexteeit (C. r. 102, 555; B. 19,•frei. 237) brachte Pikrinsäure mit Pinen zusammen und erhielt Kristalle^on der Zusammensetzung C ]0 H 16 -C e H 2 (NO 2 ) 3 OH. Wir müssen annehmen,daß wir es mit einer esterartigen Verbindung zu tun haben, wie sie beider Einwirkung von Schwefelsäure auf Pinen entsteht; denn kocht man diesev erbrndung mit Kali, so erhält man Borneol, mit Pyridin oder für sich,so entsteht nach Tilden und Foestee (Soc. 1893, 1, 1388; B. 27, Ref. 136)-dampfen.

Auch Quecksilberverbindungen sind vielfach mit Terpenen in Wechsel-wirkung gebracht worden.

II. Alkohole.

Unter den Bestandteilen der ätherischen Öle findet sieh eine ganzeAnzahl von Molekülen, die wir zu den Alkoholen rechnen, d. h. sie ent-ölten Hydroxylgruppen an Kohlenstoff gebunden, welcher seinerseits nichtrn ehr an O-Affinitäten gekettet ist; wir trennen von den Alkoholen jedoche Phenole, die im übrigen dieser Anforderung der Definition genügenbürden. Auch unter den Alkoholen begegnen wir Molekülen, welche zurdefinischen, cyklisch-hydrierten oder Benzolreihe gehören. Unterscheiden