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Familie: Geraniaceae.

mittelt. Die 70 ° o des gesamten Öls ausmachenden alkoholischenAnteile eines spanischen Geraniumöls bestanden zu 65°/oaus Geraniol und zu 35 ° o aus Citronellol. Von den 75 ° oAlkoholen eines afrikanischen Geraniumöls waren */« Gera-niol und 1 /.-, Citronellol. Reunion-Geraniumöl lieferte 80°/oAlkohole, die je zur Hälfte aus Geraniol und Citronellol bestanden.In allen Ölen war das Citronellol als ein Gemenge der rechts-und der linksdrehenden Modifikation vorhanden.

Die angegebenen Werte sind aber deswegen nicht ganz zu-treffend, weil nach neueren Untersuchungen auch noch andreAlkohole, und zwar Linalool, Borneol (?), Terpineol, Phenyl-äthylalkohol, Menthol und ein Amylalkohol (?) im Ger?.-niumöl enthalten sind, die bei der von Tiemann und Schmidtangewandten Bestimmungsmethode 1 ) teilweise als Geraniol, teil-weise als Citronellol erscheinen.

Nach C. Satie' 2 ) enthält französisches Öl 37 bis 43, afrika-nisches gleichfalls 37 bis 43 und Reunionöl 50 bis 65°/o Citronellol.Die Bestimmung geschah nach der Formylierungsmethode mitAmeisensäure (vgl. Bd. I, S. 599), jedoch ohne auf die Dauer derFormylierung, die, wie sich später herausgestellt hat, von großerWichtigkeit ist, Rücksicht zu nehmen. Die Zahlen könnten sichdaher vielleicht noch ändern.

Linalool, dessen Anwesenheit von Barbierund Bouveault :; )vermutet worden war, ist durch Schimmel $ Co. 4 ) 5 ) in demÖl durch sein bei 65 bis 66° schmelzendes Phenylurethan nach-gewiesen worden. Die zur Darstellung dieses Derivats verwendeteFraktion hatte die Eigenschaften: d ]ri „0,872, a D —1°40', n I)20 „l,4619.

Seinen rosenähnlichen Geruch verdankt das Geraniumöl zumTeil einem, wenn auch geringen Gehalt an Phenyläthylalkohol(Phenylurethan, Smp. 80°) 5 ). In etwas größeren Mengen istTerpineol vorhanden, und zwar inaktives «-Terpineol 5 ) vomSmp. 34 bis 35 3,i ). Die Identifizierung geschah durch das Nitroso-

x ) Durch Behandeln mit Phosphortrichlorid; hierbei wird Citronellol (undauch andre Alkohole) in eine Phosphorigestersäure verwandelt, Geraniol aberin Geranylchlorid und einen Kohlenwasserstoff.

2 ) Americ. Perfumer 1 (1907), Nr. 12, S. 12.

3 ) Compt. rend. 119 (1894), 281.

') Bericht von Schimmel 2f Co. April 1904, 50.6 ) Ibidem Oktober 1910, 52.°) Ibidem Oktober 1911, 46.