Öl von Pittosporum resiniferum.

559

(Nitrosochlorid; Nitrolbenzylamin, Smp. 123°). Zwischen 173und 180° gingen 75°/o Limonen über (Tetrabromid, Smp. 104°)und zwischen 200 und 225° ein wahrscheinlich als ein Alkoholanzusprechender Körper, der bei der Oxydation ein cumarinartigriechendes Keton C fl H u O lieferte. Zwischen 263 und 274° endlichdestillierte ein optisch inaktives Sesquiterpen C 15 H 24 (d 15 „ 0,910;n I)2()0 1,5030), von dem kein einziges festes Derivat zu erhaltenwar, das aber auch mit keinem der bis jetzt bekannten Sesquiterpeneidentisch ist. Die Molekularrefraktion zeigte an, daß es bicyclischist und zwei Äthylenbindungen hat. Ferner ließen sich nach-weisen Spuren von Palmitinsäure, Salicylsäure und einemnicht bestimmten Phenol mit Eugenolgeruch, endlich kleineMengen von Estern der Valeriansäure, Ameisensäure undandrer Säuren. Das Öl war unlöslich in 10 Vol. 70 °o igenAlkohols.

332. Ol von Pittosporum resiniferum.

Die Früchte von Pittosporum resiniferum Hemsl., eines aufden Philippinen weitverbreiteten Baumes, werden ihres petroleum-artigen Geruchs wegen „Petroleumnüsse" genannt; schon diegrünen, frischen Früchte brennen bei Annäherung eines Streich-holzes mit heller Flamme. Die Untersuchung des Öls der Petro-leumnüsse durch R. F. Bacon ergab 1 ), im Einklang mit jenemGeruch, die Anwesenheit von Heptan und einem Dihy droterpen.Bei einem Versuch gab 1 kg frischer Früchte beim Pressen 52 gOl, der Preßrückstand nach dem Mahlen und weiteren Pressennoch 16 g. Die Eigenschaften waren: d 0,883, n D30 „ 1,4577;andre optische Konstanten konnten nicht bestimmt werden. DasOl war sehr dickflüssig und verharzte, in dünner Schicht aus-gebreitet, schnell; in einer offnen Schale angezündet, verbranntees mit rußender Flamme. Es destillierte bis 165° unzersetztüber, dann ging unter Zersetzung ein harzartiges Öl über.

Die niedrigste, zwischen 97 und 101° siedende Fraktion, mitkonzentrierter Schwefelsäure ausgeschüttelt und über Natriumdestilliert, gab ein Öl von den Konstanten: df/ 0,6752, ß D + 0°,n D30o 1,3840. Die Bromierung des nach Diphenylmethan riechendenOls, das ohne Zweifel Heptan ist, führte zu n-Heptylbromid,

') Philippine Journ. of Sc. 4 (1909), A, 115.