Sandelholzöl.

9. Keton, C u H 16 0. Neben dem Santalon findet sich indenselben Fraktionen noch ein, wahrscheinlich isomeres Keton,dessen schwerlösliches Semicarbazon bei 208 bis 209''' und dessenOxim bei 97 bis 99° schmilzt.

10. Santalen, C 15 H 24 . Auf das Vorkommen von Sesquiterpenim Sandelholzöl haben zuerst H. von Soden und F. Müller 1 )hingewiesen. M. Guerbet 2 ) zeigte, daß zwei Sesquiterpenevorhanden sind, die er als a- und p'-Santalen bezeichnete.Die Eigenschaften und Verbindungen beider sind im I. Bande,S. 353 beschrieben. Es bleiben nur noch die Konstanten derbeiden Kohlenwasserstoffe nachzutragen, die inzwischen vonSchimmel 8j Co. 3 ) genauer festgestellt worden sind.

«-Santalen: Sdp. 252° (753 mm) und 118° (7 mm), d 1B .0,9132,«„—3°34', n D15 J ,49205. Mol.-Refr.64,87, berechn.f. C 15 H 24 /7 64,45.

/i-Santalen: Sdp. 125 bis 126° (7 mm), d 20 „ 0,8940, u n — 41°3',n M0 .1,49460. Mol.-Refr. 66,53, berechn. f. C 16 H 24 /766,16.

Bei dem Versuch, Santalen mit Hilfe von Eisessig-Schwefel-säure zu hydratisieren, erhielten von Soden und Müller 1 ) kleineMengen eines Sesquiterpenalkohols von kräftigem Cedernholzöl-geruch (Sdp. 160 bis 165° bei 7 mm; d 16 „0,978; « D inaktiv).

Schimmel 8j Co. benutzten zur Hydratisierung Fraktionen,die nach ihren Molekular-Refraktionen zum größten Teil aus demtricyclischen «-Santalen bestanden und erhielten einen nach Cedern-holz riechenden Alkohol in einer Ausbeute von ca. 5 bis 10%.Sdp. 154 bis 157 o (5bis6mm);d 16 „0,9787; d 20 „0,9753; n D20 „ 1,51725;Mol.-Refr. gefunden 68,81; berechnet für C 15 H 28 0/,68,07.

Mit konz. Ameisensäure spaltete der Alkohol schon beiHandwärme leicht Wasser ab. Mit Chromsäure ließ er sich nichtoxydieren. Es ist demnach wohl wahrscheinlich, daß in ihm eintertiärer Alkohol vorliegt.

Der bei der Hydratisierung nicht in den Alkohol übergeführteKohlenwasserstoff besaß andre Eigenschaften als der angewandte.

Angewandtes Santalen Zurückgewonnener Kohlenwasserstoff

d 20 „0,9034, a D —9°13'

d 20O 0,8973,

1°15'.

*) Pharm. Ztg. 44- (1899), 258. — Arch. der Pharm. 238 (1900), 363.

2 ) Compt. rend. 130 (1900), 417.

3 ) Bericht von Schimmel Sj Co. Oktober 1910, 107.

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