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Phenacetinum.
Zur Darstellung werden 210 Th. Citronensäure mit 411 Th. p-Phenetidin unter Zu-satz wasserentziehender Mittel erhitzt. Das Beaktionsprodukt wird mit stark verdünnterNatronlauge gewaschen und aus heissem Wasser umkrystallisirt.
Weisses, krystallinisches, schwach säuerlich und aromatisch schmeckendes und sauerreagirendes Pulver, in kaltem Wasser schwer, in ca. 15 Th. heissem Wasser löslich. Schmelz-punkt 181° C. Die wässerige Lösung wird durch Natronlauge zunächst getrübt, dann ge-löst, durch Eisenchloridlösung burgundevroth, durch Chromsäurelösung violett gefärbt.
Lässt man zur wässerigen Lösung die Dämpfe rauchender Salpetersäure zutreten,so entsteht auf Zugabe von Ammoniakflüssigkeit ein ziegelrother Niederschlag.
Wird die Substanz mit Salzsäure gekocht, so giebt die mit Wasser verdünnte undnach dem Erkalten filtrirte Lösung die Indophenolreaktion.
In Gaben von 0,5—1,0 g als Antipyreticum und Antineuralgicum wie Phenacetin.
f Formylplienetidin. Formphenetidid. p-Oxyäthyl-Formanilid. C 6 H 4 (0C 2 H 5 )NH. HCO. Mol. Gew. = 165.
Wird dargestellt durch Erhitzen von salzsaurem p-Phenetidin mit wasserfreiemNatriumformiat und Ameisensäure, wobei das Natriumformiat als Kondensationsmittelwirkt, Phenetidin und Ameisensäure aber unter Wasserabspaltung Formylplienetidin liefern.
Farblose, geschmack- und geruchlose, bei 69° C. schmelzende Krystallblättchen.Wenig löslich in kaltem Wasser, leicht löslich in heissem Wasser, sowie in Alkohol undin Aether.
Die Verbindung wirkt krampfstillend, hat sich in die Therapie aber nicht eingeführt.
t Kryofln. C 6 H 1 0C 2 H 6 NH[(CH 3 0)CH a C0NH]. Mol. Gew. = 224.
Ist ein Phenacetin, in welchem an Stelle des Essigsäurerestes ein Rest der Oxy-Essigsäure (Methylglykolsäure CH 2 (0CH 3 )C00H) steht. Dargestellt durch Erhitzen vonp-Phenetidin mit Methylglykolsäure.
Farblose Nadeln vom Schmelzpunkt 98—99° C. Löslich in 600 Th. kaltem Wasser.
In Gaben von 0,5 g drei- bis viermal täglich als Antipyreticum und Antineuralgicumwie das Phenacetin.
VIII. f Malakin. Orthoxybenzyliden-p-Phenetidin. Salicyliden-p-Phenetidln.C,H 4 (OC 2 H 6 )N: CH. C 6 H 4 . OH -f H 2 0. Mol. Gew. = 259.
Wird durch Kondensation von Salicylaldehyd und p-Phenetidin dargestellt.
Hellgelbe, feine Nädelchen, vom Schmelzpunkt 92° C. Sie sind unlöslich in Wasser,Bchwer löslich in Alkohol und Ligroi'n, leichter löslich in siedendem Alkohol, in Aetherund in Benzol. Mit gelber Farbe in Natronlauge löslich. — Schwache Mineralsäuren zer-setzen es in p-Phenetidin und in Salicylaldehyd. Nach dem Kochen mit Salzsäure giebtes daher sowohl die Chromsäurereaktion als auch die Indophenolreaktion.
In Einzelgaben von 0,5 g bis 4—6 g pro die gegen akuten Gelenkrheumatismusund bei Neuralgien.
IX. f Salophen. Acetparaamidophenylsalieylsäureester. Acetparaamidosalol.SalicyMure-Acetparaamidophenylester. CH/NII. C0CH 3 )0 . 0 . C. C 6 H 4 (OH). Mol.
Gew. = 271.
Zur Darstellung wird Salicylsäure-p-Nitrophenylester durch Reduktion (mittelsZinn -\- Salzsäure) in Salicylsäure-p-Amidophenylester (p-Amidosalol) verwandelt und diesesdurch Kochen mit Essigsäureanhydrid in die Acetylverbindung, d. i. Salophen, übergeführt.
Geruch- und geschmacklose, sehr kleine, weisse, krystallinische Blättchen, in kaltemWasser fast unlöslich, etwas löslich in heissem Wasser, löslich in Alkohol und in Aether.Die noch vorhandene Hydroxylgruppe bedingt die Löslichkeit in Natronlauge. Schmelz-punkt 187—188° C. Die alkoholische Lösung wird durch Eisenchloridlösung violett ge-färbt. Bromwasser giebt einen weissen, dicken, voluminösen Niederschlag. In konc.Schwefelsäure löst es sich ohne Färbung auf. Durch ätzende Alkalien wird die Verbin-dung leicht in Salicylsäure und Acetyl-p-Amidophenol gespalten. Die nämliche Spaltungerfolgt durch die alkalische Darmverdauung im Organismus.