Atropinium.

107

H,C

H

I- 0-

CH 2

/OH.

/H

H 3 C—N<

I

-c-

H

^N0 3 ! \0-CO— CH

HCL

yCH

Ich

c

H

Atropinium. Atropinü Salia. Atropiniumsalze heißen die quaternären Verbin-bindungen des Atropins; sie werden erbalten durch Alkylierung des Atropins. Ihnen fehltdie Eigenschaft des Atropins, anfangs erregend, später lähmend auf das Zentralnerven-system zu wirken, während die Wirkungen des Atropins auf die peripheren Organgebietein ihnen voll erhalten geblieben sind; gleichzeitig besitzen sie die für die meisten quater-nären Basen charakteristische Eigenschaft, ähnlich wie Curare, die motorischen Nerven-endigungen zu lähmen. Infolge ihrer im Vergleich zu Atropin bedeutend geringerenGiftigkeit sollen sie als Ersatz für dieses zur Anwendung gelangen.

■f-f Eumydrinum, Atropinium methylonitricum, Eumydrin, Atropinium methyl-nitrat. C 18 H 26 0 6 N 2 .

Darstellung. Nach den D. R. P. 137622bzw. 138433 wird das durch Methylierung vonAtropin erhaltene Atropiniummethyljodid oder-sulfat mit den salpetersauren Salzen der Schwer-inetalle(N0 3 Ag,(N0 3 ) 2 Pb) umgesetzt. Man filtriertsodann von dem ausgeschiedenen unlöslichen H 2 CMetalljodid oder -sulfat ab und dampft das Filtrat,zweckmäßig im Vakuum, zur Kristallisation ein.

Eigenschaften. Weißes, mikrokristal-linisches Pulver, das, nach dem Trocknen bei 100°,den Schnip. 163° zeigt. Eumydrin ist leicht lös-lich in Wasser und in Alkohol, kaum löslich in Äther und in Chloroform. Es teilt mitdem Atropin eine Anzahl Reaktionen, so vor allem die Vitalische Farbenreaktion: Wirdeine Spur des Alkaloides mit einigen Tropfen rauchender Salpetersäure auf dem Wasser-bade zur Trockene eingedunstet, so färbt sich der Rückstand auf Zusatz von alkoholischerKalilauge schön violett. Die gebräuchlichen Alkaloidreagenzien geben mit Eumydrin diegleichen Fällungen wie mit Atropinsulfat. Es unterscheidet sieh dagegen vom Atropindurch folgende Reaktionen: Erwärmt man in einem Probierglase 0,01 g Eumydrin mit1,5 com Schwefelsäure bis zur beginnenden Dunkelfärbung und setzt sofort vorsichtig 2 ccmWasser hinzu, so färbt sich die Flüssigkeit violett (bei Atropin gelb), zugleich tritt einschwacher, eigenartig aromatischer Geruch auf. Die Lösung- von 0,05 g Eumydrin in3 ccm Wasser bleibt auf Zusatz sowohl von 1 ccm Natronlauge wie von Ammoniak klar.(Atropinlösung wird durch Natronlauge getrübt.) Die Salpetersäure läßt sich im Eumydrinunschwer durch die gebräuchlichen Reagenzien nachweisen: Zonenreaktionen mit Schwefel -säure-Ferrosulfat, Diphenylaminschwefelsäure, Brucinlösung.

Im Gange der toxikologischen Analyse nach Deagendorff läßt sich das Eumydrinder schwach schwefelsauren Lösung durch mehrfach wiederholtes Ausschütteln mit Amyl-alkohol entziehen.

Prüfung. In kalter Schwefelsäure soll sich Eumydrin ohne Färbung lösen. Nachdem Verbrennen soll es einen Rückstand nicht hinterlassen.

Anwendung. Als Ersatz des Atropins, sowohl in der Augenheilkunde als auchzum inneren Gebrauch, zumal in den Fällen, wo Atropin nicht vertragen wird. Ins-besondere wird es auch als schweißhemmendes Mittel bei Schwindsüchtigen empfohlen.Dosis: 0,001—0,0025 g 1—2mal täglich in Pillenform oder subcutan in wässeriger Lösung.Als Mydriaticum in 1—5proz. Lösung.

Aufbewahrung. Sehr vorsichtig und vor Licht geschützt.

ff Atropinium methylobromatum, Atropinum methylobromatum, Atropinium-brommethylat. C 18 H 2c 0 3 NBr.

Darstellung durch Einwirkung von Methylbromid auf die alkoholische Lösung vonfreier Atropinbase (D. R. P. 145996).

Eigenschaften. Weiße Kristallblättchen, leicht löslich in Wasser (1:1), schwerlöslich in Alkohol, fast unlöslich in Äther und in Chloroform. Die wässerige Lösung rea-giert gegen Lackmus fast neutral. Schmp. 222—223°. Das Präparat enthält 20,82 Proz.