Acidi salicylici derivata.
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n tt ^--0—CH 2 —0-
Lfiil 4 <. c00H
-C0CH,
Indoformilim, Indoform, Genoform, Salicylsäuremethylenacetat, o-Oxybenzyl-methylenacetat, C 10 H 10 O 5 .
Darstellung. Nach franz. Pat. 350 623 erhitzt man Acetylsalicylsäure mit dermolekularen Menge 40proz. wässeriger Formaldehydlösung, bis völlige Lösung erfolgt.Beim Erkalten kristallisiert das Reaktionsprodukt aus:
Eigenschaften. Weißes, kristallinisches Pulver von schwach zusammenziehendem,säuerlichen Geschmack, schwer löslich in kaltem, leicht in heißem Wasser, leicht löslichauch in Alkohol und in Äther. Schmp. 108—109°. Die wässerige Lösung des Indoformsgibt mit Eisenchloridlösung die bekannte Violettfärbung. Wird Indoform mit über-schüssiger Kalilauge erhitzt und eine Spur Phloroglucin hinzugefügt, so färbt sich dasEeaktionsgemisch allmählich braun. Ammoniakalische Silbernitratlösung wird durch Indo-form beim Kochen reduziert.
Anwendung. Als Antineuralgicum bei Gicht, Ischias, Neuralgien usw. in Gabenvon 0,5 g ein- bis dreimal täglich während oder gleich nach den Mahlzeiten.
Pyrenollim, Pyrenol (früher Pyran). Der Darsteller gibt über dieses von ihmals „Benzo3'lthymylnatrium benzoylooxybenzoicum" bezeichnete Präparat folgendes an: DieDarstellung erfolgt durch Einwirkung von Benzoesäurethymylester auf Benzoyloxy-benzoesäure und Neutralisation durch Natrium; die Zusammensetzung entspricht der Formel:
, H OC,H 6 CO
V 6 4< C00Na
I / GH 3
t-eHs^ C 3 H 7
x 0-C 6 H 5 00.
Eigenschaften. Weißes, kristallinisches, etwas hygroskopisches Pulver von aro-matischem Geruch und mild-süßlichem Geschmack; es löst sich in etwa 5 Teilen Wasserund 10 Teilen Alkohol. Die wässerigen Lösungen sind etwas getrübt infolge des Gehaltesan empyreumatischen Stoffen der Benzoesäure.
Die angegebene Formel hält wissenschaftlicher Kritik nicht stand. Nach Zernikbesteht das Pyrenol aus etwa gleichen Teilen Natriumsalicylat und Natriumbenzoat undetwa 0,2 Proz. Thymol.
Anwendung. Bei Erkrankungen der Atmungsorgane, ferner als AntipyreticumUI >d Antineuralgicum in Gaben von 0,5—1,5 g mehrmals täglich, für Kinder 0,1—0,5 g.Fabrikant: Dr. A. Hohowitz in Berlin.
Utrogren ist ein dem Pyrenol analog zusammengesetztes Präparat von Apotheker■ Ur - A - Voswinkel in Berlin W. 57.
balenilm, Sälen, ist eine Mischung gleicher Moleküle Salicylglykolsäuremethyl- und
-äthylester. CVFL<- 0H 4- P TT ^- 0H
6*i4<- C00 . CH2 _ C00CHs -t- ( -6Ü 4 < c00 . CH 2 ■ C00C 2 H 5 .
Darstellung. Natriumsalicylat wird mit überschüssigem Chloressigsäuremethyl-zw - -äthylester auf 160—170° erhitzt, die Rohprodukte werden im Vakuum der fraktioniertenestillation unterworfen und schließlich in molekularen Mengen gemischt,
Eigenschaften. Beide Ester bilden weiße Kristalle; der Methylester
schmilzt bei 28—29», der Äthylester bei 38—39°. Beim Mischen entsteht eine farblose,
o ige Flüssigkeit, die erst bei —5 bis —10° erstarrt und das spez. Gew. 1,25 besitzt. Der
edepunkt liegt bei 280° (unter teilweiser Zersetzung). Sälen ist leicht löslich in Alkohol,
* er, Ricinusöl, schwerer in Olivenöl, leichter in einer Mischung aus Olivenöl und Rici-
nisol oder Olivenöl und Chloroform. In der alkoholischen Lösung des Salens erzeugt Eisen-
8ai° ndlÖSUng 6ine tief violettblaue Farbe. Durch Erhitzen mit konz. Natronlauge wird
verseift zu Salicylsäure bzw. Natriumsalicylat und Glykolsäuremethyl- und -äthylester.
\crA- nwen dung. Äußerlich als reiz- nnd geruchloses Antirheumaticum, rein oder
eraunnt mit Spiritus, Öl oder Chloroform.
andb. d. pharm. Praxis. Ergänzungsband. 2