Acidum benzoicum.
Arhovinum. ArliOTin, Diphenylaminum thymico- benzoicum, Thymolumaethylobenzoicum, nach Angaben des Darstellers ein Additionsprodukt von Diphe-nylamin mit der esterifizierten Thymylbenzoesäure von der Formel
C 6 H 4 (C00C 2 H 5X (C 6 H 6 ) 2 NH
Die Darstellung soll angeblich erfolgen durch Esterifizierung der Thymylbenzoe-säuTe und Addition dieses Stofles an Diphenylamin.
Eigenschaften. Gelbliche Flüssigkeit von aromatischem Gerüche und kühlend-brennendem Geschmack, unlöslich in Wasser, löslich in Alkohol, Äther und fetten Ölen.Spez. Gew. 1,055; Siedep. 213°. Nach Anselmino beginnt Arhovin zwar bei 213° zu sieden,es steigt jedoch das Thermometer langsam bis 235° und dann rascher bis über 300°.Beim Anschütteln mit verdünnter Natronlauge läßt sich aus dieser nach dem AnsäuernThyinol gewinnen; der Rückstand kann durch fraktionierte Destillation zerlegt werden inBenzoesäureäthylester und Diphenylamin. Anselmino charakterisierte Arhovin deshalbals ein Gemisch aus Thymol, Benzoesäureäthylester und Diphenylamin.
Anwendung. Als Antigonorrhoicum innerlich in Kapseln zu 0,35 g; äußerlichin öliger Lösung zu Einspritzungen und Scheidenspülungen bzw. in Form von Stäbchenund Vaginalkugeln.
BenZOJOdhydritl wird aus Benzoyljodid und Ephichlorhydrin in der Wärme von70° C erhalten. Es löst sich in Äther, Alkohol und Chloroform und wird am besten inForm von Zuckergranules angewendet. Es wirkt wie Jodkalium, ohne Jodismus zu ver-ursachen. Die Einzelgabe beträgt 0,13 g (gleichwertig 1 g Jodkalium) = 0,05 g Jod,0,05 g Benzoesäure und 0,014 g Chlor.
Benzosalinum. MethyliumbenzoylosaIicylicum,Benzoyl-Salicylsäuremethylester.
CH .0C0-C 6 H 5L6H ±<C00CH 3 .
Darstellung. Die Benzoylsalicylsäure wird nach D. R.-P. 169247 in der Weisedargestellt, daß man Dinatriumsalioylat mit der molekularen Menge oder einem geringenÜberschuß von durch Benzin, Äther oder dgl. verdünntem Benzoylchlorid behandelt undaus dem erhaltenen benzoylsalicylsauren Natrium die freie Säure zweckmäßig mit Essig-säure abscheidet. Sie schmilzt bei 132° und ist in kaltem Wasser fast unlöslich, schwerin heißem, leicht in Äther, Alkohol und Chloroform. Die Benzoylsalicylsäure wird dannm der üblichen Weise in den Methylester, das Benzosalin, übergeführt.
Eigenschaften. Weißes, kristallinisches Pulver von schwach aromatischem Ge-rüche und Geschmacke. Schmp. 84—85°. Es ist fast unlöslich n Wasser, löslich in etwa35 Teilen Weingeist, sehr leicht in Chloroform, etwas schwerer u Äther. 0,5 g Benzosalinwerden mit 10 com n/j Natronlauge drei Minuten lang gekocht, nach dem Erkalten wirdfiltriert und das Filtrat mit verdünnter Schwefelsäure angesäuert; es scheidet sich alsbaldem weißer Kristallbrei aus, der auf einem Filter gesammelt, ausgewaschen und schließlichauf demselben Filter mit 5 ccm n^ Natronlauge Übergossen wird. Das Filtrat versetztman mit einem Tropfen Eisenchloridlösung: es entsteht ein rostbrauner Niederschlag unddie Flüssigkeit färbt sich braunrot; auf Zusatz weiterer Eisenchloridlösung geht die Farbein tiefviolett über. Durch Erhitzen mit wässeriger Alkalilauge wird Benzosalin verseift,unter intermediärer Abspaltung von Salicylsäuremethylester, der sich durch seinen charak-teristischen Geruch leicht zu erkennen gibt. Durch kalte konzentrierte Mineralsäurenwird Benzosalin nicht angegriffen. Beim Erhitzen tritt Verseifung bzw. Substitution ein.
Prüfung. Die weingeistige Lösung (l-)-49) soll durch einen Tropfen Eisenchlorid-losung nicht violett gefärbt und nach Zusatz einiger Tropfen Salpetersäure durch Silber-mtratlösung höchstens opalisierend getrübt werden.
Anwendung. Benzosalin wird im Darm sehr langsam gespalten. Infolge dieserangsamen Spaltbarkeit soll es vorzugsweise als Darmdesinfiziens dienen, ferner auch alsAntirheumaticum usw. Einzelgabe 0,5-1 g, Tagesgabe 3—4 g.