Malarinum.

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Malarinum.

t Malaiin. Acetophenonpheuetidid. C 6 H 5 C(CH 3 ) : N — C 6 H 4 OC ä H 5 . Mol. Gew.= 239.

Unter dem Namen „Malarin" ist gegenwärtig ein Kondensationsprodukt vonAcetophenon und p-Amidophenetol zu verstehen, nachdem vorher kurze Zeit das citronensaureSalz dieser Base mit dem gleichen Namen bezeichnet worden war.

Darstellung. Man erhitzt ein Molekulargewicht Acetophenon (s. dieses) mit einemMolekulargewicht p-Amidophenetol am Rückflusskühler mit oder ohne Kondensationsmittel.Das Reaktionsprodukt wird nach dem Erstarren durch Umkrystallisiren aus Alkohol ge-reinigt. Valentiner & Schwarz D.R.P. 87 897..0C 2 H,

H 2 0 + o 8 h 4 ;

c gH 4 ^

CH

OC 2 H,

■N

° < C»H,

-N:H 2 .........O:0--0 6 H 5

p-Amidophenetol. Acetophenon. Acetophenonphenetidid.

Eigenschaften. Hellgelbe, in heissem Alkohol, in Aether und in Essigsäureleicht lösliche, in kaltem Wasser so gut wie unlösliche Krystalle von schwachem Geruchnach Acetophenon (jasminartig) und schwach aromatischem Geschmack. Der Schmelzpunktliegt bei 88 ° C. Sie lösen sich schon in der Kälte ziemlich leicht in Salzsäure auf. Dabeierfolgt — in der Wärme rascher — allmählich eine Spaltung der Verbindung in salz-saures p-Amidophenol und in Acetophenon. Diese Spaltung giebt sich schon dadurch zuerkennen, dass die ursprünglich gelbe Flüssigkeit farblos und trübe wird. Die salzsaureLösung zeigt alsdann alle Eigenschaften des p-Amidophenols. Versetzt man sie z. B. mitetwas Perrichlorid, so entsteht sogleich oder allmählich rothviolette Färbung.

Uebergiesst man 0,2 g Malarin mit 6 Tropfen konc. Salzsäure und fügt nach er-folgter Auflösung 5 ccm Wasser hinzu, so erhält man eine gelbe Lösung, welche beimschwachen Erwärmen farblos und trübe wird. Fügt man zu der abgekühlten (!) Flüssig-keit eine Lösung von 0,06 g Natriumnitrit in 2 ccm Wasser, so erfolgt keine sichtbareVeränderung. Trägt man diese (farblose) Lösung aber in eine Auflösung von 0,3 g/?-Naphthol in 1 ccm Natronlauge und 10 ccm Wasser ein, so erfolgt momentan Aus-scheidung eines erheblichen, prachtvoll roth gefärbten Niederschlages, welcher einen Oxyazo-farbstoff darstellt. Selbstverständlich giebt die salzsaure Lösung auch die Indophenol-Reaktion (s. Band I, S. 4).

In der salzsauren und entfärbten Lösung erfolgt durch Natronlauge eine Trübunginfolge Ausscheidung von p-Amidophenetol. — Konc. Schwefelsäure löst das Präparat mitgelblicher Färbung; auf Zusatz einer Spur Salpetersäure tritt keine merkliche Verände-rung ein.

Prüfung. 1) Die Substanz röthe feuchtes blaues Lackmuspapier nicht; sie seialso nicht das früher verwendete citronensaure Salz des Acetophenonphenetidids. — 2) Sieschmelze bei 88° C. — 3) Sie verbrenne beim Erhitzen auf dem Platinbleche, ohne einenRückstand zu hinterlassen. — 4) Löst man 0,1 g in 10 Tropfen verdünnter Schwefelsäureund verdünnt mit 5 ccm Wasser, so darf auf Zusatz von 5 Tropfen Silbernitratlösung auchin der Wärme eine Ausscheidung von metallischem Silber nicht erfolgen.

Aufbewahrung. Vorsichtig; Lichtschutz ist nicht erforderlich.

Anwendung. Da die oben erwähnte Spaltung des Malarins schon durch sehrverdünnte ('/. 2 o normale) Salzsäure erfolgt, so wird der Körper die kombinirte Wirkungdes p-Amidophenetols und des Acetophenons (Hypnons) zeigen. Demgemäss kommt ihmzugleich eine antipyretische und antineuralgische Wirkung zu. Man giebt es in Dosenvon 0,4 g zwei- bis dreimal täglich, um die fieberhafte Temperatur herabzusetzen, fernerbei neuralgischem Kopf- und Zahnschmerz.

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