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Durch Oxydation geht Brasilin über in Brasil ein, den eigent-lichen Farbstoff, dem die FormelCH 0

oc

HC,

CH C

,0—OH

H

H

-C.

c-c«

H,

»C—OH

^C=

H

Brasile'in

=c/

I

OH

zugeschrieben wird.

Beim längeren Durchleiten von Luft durch eine alkalischeBrasilinlösung entsteht ein Oxydationsprodukt, das als Oxy-pheno-T-Pyronol aufgefaßt wird und dessen Methyläther durch Kochen mitNatriumalkohoiat in Fisetoldimethyläther (vgl. S. 480) aufgespaltenwerden kann:

CH 0

CH 3 0—C^ \j/ NcH

1............ + 2H 2 0 =

HC. .Cv xC0CH 3

OH CO

Oxypheno-Y-Pyronoldimethyläther

CH OH

CHsO-C^ \j/

HC. ,Cx /CH 2 —0CH 3

CH CO

Fisetoldimethyläther

+ HCOOH

Brasilin liefert bei der Methylierung mit Dimethylsulfat Brasilin-trimethyläther, der durch Oxydation mit Chromsäure in der Kältein Trimethoxyrufindandiol 1 ) übergeht. Durch Wasserabspaltungentsteht aus demselben Trimethoxyrufindenol:

J ) Die dem Trimethoxy-Rufindandiol zugrunde liegende hypothetischeMuttersubstanz