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Beim Erhitzen mit Wasser im geschlossenen Rohr auf 150—155°oder beim Erhitzen mit Eisessig unter Druck zerfällt Atranorin inAtrarsäure, Atranorinsäure und Kohlensäure.
Durch Kochen mit Barytwasser entsteht Methylalkohol, Atra-norinsäure, ß-Orcin 1 ), Kohlensäure und etwas Harz.
Atranorinsäure kann durch Kochen mit Alkohol weiter zerlegtwerden in Kohlensäure, Physciol und ß-Orcin.
Beim Kochen mit Alkohol wird aus Atranorin Hämatomm-säureester gebildet. Für die Konstitution dieser Spaltungsproduktesind folgende Formeln aufgestellt worden:
CH,
A
CH 3
A
RO
-C— COOCH,
HO—CL /C—OH
CH 3
Atrarsäure
(Physcianin, Oeratophyllin)
(ß-Orcinolkarbonsäureester)
(ß-Orcinkarbonsäureester)
(Schmpkt. 143°)
HO
ho— a
I
CH 3
^C—COOH
II„C-0-CH 2
0
A
CH 3 -
-q/ x CH
II
HO-
II
-Cv /C-OH
COOH
Atranorinsäure
*) ß-Orcin ist aus m-Dinitro-p-Xylol synthetisch erhältlich (Kostanecki.B. 19 (1886) 2321):
OH 3
HC 7 N OH0 2 N—O x h— N0 2
I
CHsm-Dinitro-p-Xylol
CH 3
CH 5
HC^ N CH HCT x OH
-> ------- >
HüN-CL /C—5TH 2 HO—C vx .0—OB
CH 3
ce 3
ß-Orcin