Ox?/aj9H?2we<%?ä^Aer :1 ),C 27 H3o0 15 ,istdemApnnanalogkonstituiert.Bei der Hydrolyse entsteht Luteolinniethyläther,
H /OH
Q______ Q/
-G^ X -C-c/ >C-° CH 3
I \C— (VA /CH H H
GH 0
ho— <y
HCL
c
OH
CO
Jjuteolinmethyläther
der bei der Behandlung mit Jodwasserstoffsäure unter Abspaltung derMethylgruppe in Luteolin übergeht.
Luteolin 2 ),C 15 H 10 O 6 (Oxyapigenin,Dioxychrysin, l-3-3'-4'-Tetra-oxyflavon), bildet blaßgelbe, seidenglänzende Nadeln vom Schmelzpunkt328—329,5 °. Es ist nach folgenden Reaktionen synthetisch darstellbar 8 ) :
CH
CH 3 0— C"
HC,
^C—OCH3x C-CO—CH 3
Eintragen -von
Na in das
geschmolzene
Gemenge
+
c
C 2 H 5 00C—CK
H
.;C-
0=
0CH3
I
>C—OCH3=c/ ------►
0CH3
Phloracetophenontrimethyläther
CH
CHsO-C^
HC,
.Cx
OCH3
CO-
H
H H
Veratrumsäureäthylester
OCH3
I
-c.
-C<
>C—OCH,
xCHo
^C=H
H
c
CO
OCH3
2-4-f>-3'-4'-Pentamethoxybenzoylacetophenon
') Vongerichteu, B. 33 (1900) 2334; A. 318 (1901) 121.
2 ) Luteolin ist der färbende Bestandteil von Reseda luteola (Wau); mitLuteolin identisch ist das Digitoflavon der Blätter von Digitalis purpurea(Fleischer, B. 32 (1899) 1184).
3 ) Kostanecki, ßözycki und Tambor, B. 33 (1900) 3410. Diller undKostaneeki, B. 34 (1901) 1449.
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