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CH 3
IGH
CH,
00HC
"C/
,Cv
CH 32 H |C-CH
CH 3
IC
CH 2
>CO oder
C
1CH 3
CH,
C—0H
OCHC
o
CH 3H |C-CH
Chrornosantonin
c
I
CH 3
C N
H
>CO
CH
-C-OH
Chromosantonin unterscheidet sich vom Santonin u. a. durch das ge-ringere Drehungsvermögen und durch die größere Löslichkeit in Alkohol.Durch Umkristallisieren wandelt es sich wieder in Santonin um.
In verdünnt-essigsaurer oder alkoholischer Lösung entstehen durchEinwirkung des Lichtes aus Santonin Photosantonsäure bzw. derenÄthylester, das Photosantonin und Isophotosantonsäure:
CH 3
CH 3
C
CH
OCH 2 C
rCs
2 HC—CH
CH 3
I
CH
CH
CO
c
CH
p- Wanderung
, der Doppel-
bindungen
OC'
> H 2 Cs
s(>
CH 3H |C—CH
,(k
>co
CH 3
Santonin
CH
ICH,
CH
C—0
H
intermediär
CH 3
ICH
HOOC^ \>
ch y^ 3
^CH-CH—COOH
H,C N
.c
.CH—OH
CH
CH
v
w
HO—C NH 2
CH CH ? Hs\q/ \cH-CH— COOH
/C^ ^CH-OHCH CH
CH 3
Photosantonsäure J )
CH
3,
Isophotosantonsäure
x ) Es wird vor der Aufsprengung des Ringes die Existenz folgender Atom-gruppierung angenommen: