367

COOH

CH

/CL

HC 7

CH,0-Cv

K)—OCH,

HC

^C—0

!

O-CHo

CHoO—C

^C -OCH3,C-0-0-CH 2

HC"->CH,0—Cx

CH

X C"

C—OCH3C-OH

Apion(Schmpkt. 79°)

OH

Dimethylapionol(Schmpkt. 105—106°)

Apionsäure

Folia Matico.

Piper angustifolium Ruiz et Pavon. — (Var. a-cordulatum und

ß-Ossanum.) — Piperaceae.

Bestandteile 1 ): Ätherisches Öl [enthält: Asaron (s. S. 357), Dillapiol,

Petersilienapiol], Gerbstoff.

Dillapiol' 1 ), C 12 H 14 0 4 , stellt eine dicke, ölige, nahezu geruchlose

Flüssigkeit dar, welche bei 285° siedet. Seine Konstitution entspricht

der Formel:

CH 2 —CH=CH 2

o—o/ "Nch

/C—0

CH 3 .CH3O—C

^C<

x O—CH 2

Dillapiol(Allyloxymethylendimethoxybenzol)

1 ) Die Beschaffenheit des Maticoöles variiert sehr. Das in früheren Jahrendargestellte Öl enthielt Maticokampf er, Ci5H 26 0, eine gemch- und geschmack-lose, optisch aktive (linksdrehende) Substanz, welche in hexagonalen Säulen vomSchmelzpunkt 91° kristallisiert. (Flückiger, Pharmacognosie III. Aufl 747.Kügler, B. 16 (1883) 2811. Thoms, Arch. d. Pharm. 242 (1901) 328.)

Die neuen Öle enthalten keinen Maticokampfer. Einzelne enthalten Asaron,andere die Apiole und außerdem eine kleine Menge eines Phenoläthers unbekannterZusammensetzung, sowie einen Kohlenwasserstoff, welcher bei 121—130° (13 mm)siedet und bei —18° erstarrt. Thoms, Arch. d. Pharm. 242 (1904) 328; Pharm.Zeitg. 49 (1904) 811. Arbeiten d. pharmaz. Institut d. Universität Berlin II 100.Schimmel & Oie., Ber. 1898 II 37. Fromm und van Ernster, B. 35 (1902) 4347.

Das von Hodges (Jahresb. d. Chem. 1846 863) isolierte Maticin (Matico-bitter), sowie die kristallisierbare A rtanthasäure von Marco.tte (vgl. Guibo urt,Drogues simples II (1869) 278, 280) sind zweifelhafte Substanzen.

s ) Ciamician und Silber, B. 29 (1896) 1800. Thoms, Arch. d. Pharm.242 (1904) 344.

Dillapiol ist auch im ostindischen Dillöl enthalten.