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Grundriß der Pharmakochemie
Entstehung
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309
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beträgt 0,927 (20°). Dihydrocarveol ist der, dem Dihydrocarvon ent-sprechende sekundäre Alkohol von der Formel:

1

CH 3 CH 2

C

ICH

H a C

H 2 C X

^CH 2/CHOH

CH

CH 3

Dihydrocarveol(A8. (9.)p-Menthenol (2))

Beim Kochen mit verdünnter Schwefelsäure entsteht Terpinen 1 ),durch Wasserabspaltung nach der Xanthogenatmethode 2 ) wird Limonengebildet. Durch Oxydation mit Chromsäure geht Dihydrocarveol inDihydrocarvon über.

Synthetisch wird Dihydrocarveol gewonnen durch Reduktion vonDihydrocarvon oder von Carvon mit Natrium und Alkohol 8 ).

i) Wallach, B. 24 (1891) 3984; A. 275 (1893) 113.2 ) Tschugaeff, B. 32 (1899) 3332; 33 (1900) 735.

CH 3 CH 2

Y

i

CH 3 GHü

v

C1

CH3 CH 2

v

C1

1

CH

H 2 (y \ch 2

1CH

H 2 C/ \CH 2

trockeneDestillation

1CH

Hau/ MM

CH

>

H 2 C, ,CH-

CH

-0-

-CS

>-

. S CH 3

2 \ /?

0

1CH 3

CH S

CH3

Dihydrocarveol

Dihydrocarveolxanthogenat

Limonen

3 ) .Je nach den optischen Eigenschaften des Ausgangsmaterials entstehen dieentsprechenden Modifikationen. Die Drehung des im Kümmelöl aufgefundenenDihydrocarveols beträgt nach Schimmel & Cie., Ber. 1895, I, 51 a D = 6° 14'.