— 278

—

GI13 CH 3

\/

c

HC- 7 X CH—CH-

=0H-C00H 3

II i/H

G x X CH 3

Ho

Iron

('!

l'imethyltetrahydrocinnamylmetliylketon)

Mit Hyclroxylamin bildet Iron ein Oxim (Schmelzpunkt 121,6°),mit Phenylliydrazin entstellt ein nicht kristallisierbares Produkt, da-gegen eignet sich das p-Bromphenylhydrazon (Schmelzpunkt 168—170°)zur quantitativen Bestimmung des Irons.

Durch Kochen mit Jodwasserstoffsäure und Phosphor spaltet Ironein Molekül Wasser ab und geht über in Iren (C^H^) 1 ), das sichvon einem tetrahydrierten Naphthalin ableitet:

*) Durch Oxydation mit Chromsäure entsteht aus dem Iren Trioxyde-hydroiren, C13H16O3, aus diesem durch Permanganat Iregenondikarbonsäure,C13H14O6, und Iregenontrikarbonsäure, C ]3 Hi2Ü 7 , als Endprodukt der Oxy-dation bildet sich Joniregentrikarbonsäure, C12H12O6, deren Imidverbindungdurch Erhitzen des Silbersalzes in Dimethylhomophtalsäureimid übergeht:

CH3 OH3

0H 3 CH 3

OH 3 CH3

HCTHO v

OH

CH

OH

H

OH

HOHC x

s 0 /h\ 0 /H 2 H

Iren

y Ö—CH 3 HOHC x

11

CR

HOOC

c

"OH

v o x

0

H

Trioxydehydroiren

O-OH3 HOOOv ,G M—GRs

X C X ^VO H

Iregenondikarbonsäure

CH 3 CH 3

C CH

y \ / \HOOC 0 XH

HOOC

(X

CH, OH,C CH

HOOC

0 H

1 regenontrikarbonsäu

■0—COOH

"CH

CH 3 CH 30 OH

oc x \/ V 0H

X— COOH N £

A

M— COOH

HOOC 7

N o x

H

Joniregentrikarbonsäure

N c x c x

0 H

Imid