---

258 —

CH 3 CH 3CH

CH 3 CH,

\/CH

HC' X CH

Oxydati< ------

311

HC

Affll

Reduktion------- >

HC X X CHCOOH

üuminsäure

(P-

HC\ ^CH

C<X H

CuminaldehydIsopropylbenzaldehyd)

CH 3 CH 3

\/CH

,C,

HC 7

HCx

C

/

CH

CH 2 OH

Cuminalkohol

Synthetisch läßt sich Cuminaldehyd darstellen aus Paracumyl-chlorid mittels Bleinitrat und Wasser 1 ), ferner aus Isopropylbenzoldurch Einwirkung - von Kohlenoxyd und Salzsäure bei Gegenwart vonAluminiumchlorid und Kupferchlorür (s. S. 255)-).

Vanilla.

Vanilla planifolia Andreivs. — Orchidaceae — Monandrae -

Neottieae — Vanillinae.

Bestandteile: Vanillin 3 ), Vanillinsäure, Fett.

-- Vanillin, C 8 H 8 0 3 , ist außer in der Vanille 4 ) nachgewiesen worden

im Mate, in der Asa foetida, im Tolubalsam, im Styrax, in der Siarn-

') Errera, Gazzett. chim. italian. 14 278.

2 ) Gattermann, A. 347 (1906) 380.

3 ) Gobley, Journ. d. Pharm. [3] 34 (1858) 401. Vee, Journ. d. Pharm.[3] 34 (1858) 412.

4 ) Als Begleitsubstanz des Vanillins ist häufig Piperonal (Heliotropin), derMethylenäther des Protocatechualdehydes aufgefunden worden. Piperonal

C--------- Q,/

\ 0H X H

HC 7II C\

CK

vi

o

\0—CH 2wurde z. B. nachgewiesen in den Früchten von Vanilla pompona (Vanillon), ingewissen Formen von Vanilla planifolia (Tahiti) und in den Blüten von Nigritellasuaveolens.

Ein isomeres Vanillin ist von Goulding und Bussel G. Pelly (Proc. ofthe ehem. Soc. 24 (1908) 62; Journ. d. Pharm, et d. Chim. [6] 27 (1908) 539,