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Bei der Oxydation mit Salpetersäure oder mit Chromsäure ent-stehen Terpenylsäure und Terebinsäure:

CH 3 CH 3

HOOC CO

Terpenylsäure

CO-

Terebinsäure

Inaktives Terpineol ist nach folgenden Eeaktionen synthetisch dar-gestellt worden 1 ):

EOOC—CH 2 -CH 2 J Na x JCS EOOC—CH B —CH 2 . X CN

+ >C< =2NaJ-f NC<

ROOC-CH 2 —CH 2 J Na/ \COOE EOOC—CH 2 —CH/ ^COOE

ß-Jodpropionsäureester Natriumcyanessigester "f-Cyanpentan-a-Y-e-trikarbonsäureester

VerseifenmitHOl HOOC—CH 2 —CH 2X Kochen mit Essigsäureanhydrid_____________ . NPH __COOH un< ^ Destillation

-00 2 HOOC—CH 2 -CH./ ~ -H 2 0 -cÖ~ t *"

Pentan-a-y-e-trikarbonsäureCH 2 —CH 2

0=C< \CH-COOHV CH 2 —CH/ -------------►

b-Ketohexahydrobenzoesäure

CH 3 CH 2 —OH 2

\/ \

JMgO—C CH—COOE

\ /

CH 2 —CH 2

CH 2 —CH 2

Ester mit Magnesium-

methyljodid behandelt

------ >

Zerlegung mitH 2 0

-------------------------------------- >■

CH,—C

CH—COOE

rauchende HBr

HO CH 2 —CH 2

b-Oxyhexahydrotoluylsäureester

') Perkin Jan., Journ. Chem. Soc. 85 (1904) 654. Vgl. Aschan, Chemieder alicyklischen Verbindungen, p. 124.