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wird dabei unter Wasseranlagerung' intermediär ein Glykol gebildet,das, indem sich Wasser wieder abspaltet, in Geraniol übergeht:
CH 3 CH2CH 2
CH 3 CH 2\ c /
ICH,
GH3 CH 2
\ c /'
ICH 2
CH 2CH
CH 2CH 2
■> CH 2 0H GH 2
I I
CHH CH 2
-> CH 2 0H CH 2
I I
CH CH 2
x OHCH 3
Linalool
X C^! x OHCH 3
intermediäres Glykol
XX G"CH 3
Geraniol(Limonenform)
Durch Schütteln mit verdünnter Schwefelsäure setzt sich Linalool inTerpinhydrat um 1 ):
CH S CH 2
\/
C
CH 3
CH 3 CH3C—OHCH
CH 3 CH 3COHCHH
H 2 CHC,
CH3 CH 3
C—OHCH
H 2 CH 2 C X
.CH 9
+ H 2 0
CH 2 H 2 C X CH 2 +2H2 o CH 2 0H X CH 2 H 2 C X CH,
I —> I I -> 1
,CH 2 HC« xCH 2 HCH CH 2
c< V \ G (
OH 1 \ 0 H OH
CH 3 CH 3 CH 3
Linalool Terpineol Terpinhydrat
Mit Halogenen und Halogenwasserstoff enstehen zum Teil Addi-tionsprodukte, zum Teil wird die Hydroxylgruppe durch Halogen ersetzt.
Eeduktion mit Natrium oder mit Zinkstaub führt zu Linaloolen,CioHis, das durch Erwärmen mit konzentrierter Schwefelsäure inCyklolinaloolen umgelagert wird 2 ):
*) Tiemann und Schmidt, B. 28 (1895) 2137.
8 ) Semmler, B. 27(1894)2520. Tiemann und Semmler, B. 31 (1898) 835.